4-hydroksifenyyliglysiini
4-hydroksifenyyliglysiini (C8H9NO3) on aromaattisiin aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Se on keskeinen rakenneosa useissa antibiooteissa ja sitä käytetään eräiden antibioottien valmistukseen.
| 4-hydroksifenyyliglysiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-amino-2-(4-hydroksifenyyli)etaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C(C(=O)O)N)O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H9NO3 |
| Moolimassa | 167,162 g/mol |
Biosynteesi ja esiintyminen luonnossa muokkaa
4-hydroksifenyyliglysiiniä tuottavat aktinobakteerit ja eräät muut bakteerit. Se on keskeinen rakenneosa eräitä glykopeptidejä kuten vankomysiiniä ja ramoplaniinia sekä eräitä muita antibiootteja kuten nokardisiini A:ta. Yhdisteen biosynteesi koostuu neljästä vaiheesta. Prefeenihappo hapetetaan kolmeen kertaan ja välivaiheina muodostuu 4-fenyylipalorypälehappoa, 4-hydroksimantelihappoa ja 4-hydroksibentsoyylimetaanihappoa. 4-hydroksibentsoyylimetaanihappo reagoi tyrosiinin kanssa erään transaminaasientsyymin katalysoimana, jolloin muodostuu 4-hydroksifenyyliglysiiniä.[1][2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
4-hydroksifenyyliglysiiniä voidaan valmistaa synteettisesti p-hydroksibentsaldehydin, natriumsyanidin ja ammoniumkloridin välisellä Streckerin aminohapposynteesillä tai glyoksyylihapon, fenolin ja ammoniakin välisellä reaktiolla.[5][6] Useimmiten sitä kuitenkin valmistetaan entsymaattisesti hydantoiinijohdannaisesta.[7][8]
4-hydroksifenyyliglysiiniä käytetään muun muassa amoksisilliinin ja kefoperatsonin valmistuksessa.[9]
Lähteet muokkaa
- ↑ B. Cavalleri & F. Parenti: Glycopeptides (Dalbaheptides), Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 1397. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 978-3-13-179551-9. (englanniksi)
- ↑ Brian K Hubbard, Michael G Thomas & Christopher T Walsh: Biosynthesis of L-p-hydroxyphenylglycine, a non-proteinogenic amino acid constituent of peptide antibiotics. Chemistry & Biology, 2000, 7. vsk, nro 12, s. 931–942. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.11.2020. (englanniksi)
- ↑ Oliver W. Choroba, Dudley H. Williams & Jonathan B. Spencer: Biosynthesis of the Vancomycin Group of Antibiotics: Involvement of an Unusual Dioxygenase in the Pathway to (S)-4-Hydroxyphenylglycine. Journal of the American Chemical Society, 2000, 122. vsk, nro 22, s. 5389–5390. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.11.2020. (englanniksi)
- ↑ Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Georges Mattioda & Yani Christidis: Glyoxylic Acid, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Kazumi Araki & Toshitsugu Ozeki: Amino Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003.
- ↑ Wolfgang Aehle, Herbert Wadlmann, Carsten Schultz, Harald Gröger, Carlo Dinkel & Karlheinz Drauz: Enzymes, 5. Enzymes in Organic Synthesis, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008.
- ↑ Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 424, 459. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.11.2020). (englanniksi)