Streckerin aminohapposynteesi
Streckerin aminohapposynteesi on sarja kemiallisia reaktioita, joissa aldehydi tai ketoni reagoi ammoniakin tai ammoniumsuolan ja vetysyanidin tai syanidisuolan kanssa muodostaen aminohapon. Streckerin aminohapposynteesi on teollisestikin tärkeä menetelmä aminohappojen valmistamiseen. Reaktio on nimetty kehittäjänsä saksalaisen kemistin Adolph Streckerin mukaan ja hän raportoi reaktion ensimmäisen kerran vuonna 1850.[1][2][3][4]
Reagenssit ja mekanismi
muokkaaStreckerin aminohapposynteesi tapahtuu useille niin alifaattisille kuin aromaattisillekin aldehydeille ja ketoneille. Alun perin Strecker käytti reaktiossa ammoniakkia ja vetysyanidia, mutta nykyisin käytetään ammoniumkloridia tai orgaanisia ammoniumsuoloja ja syanidisuoloja esimerkiksi natriumsyanidia. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa ammoniakki tai amiini reagoi nukleofiilisella additioreaktiolla karbonyyliryhmän hiiliatomin kanssa. Näin muodostuu aminoalkoholi, josta eliminoituu vettä. Veden aliminoitumisen seurauksena muodostuu imiini. Nukleofiilinen syanidi-ioni reagoi elektrofiilisen imiinin kanssa additioreaktiolla ja tuotteena muodostuu aminonitriili. Tämä aminonitriili hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aminohapoksi.[2][3][4][5]
Streckerin aminohapposynteesi on tärkeä muun muassa glutamiinihapon, lysiinin ja metioniinin teollisessa valmistuksessa.[3] Reaktiosta on kehitetty myös asymmetrisiä versioita käyttämällä kiraalisia ammoniumsuoloja tai kiraalisia katalyyttejä.[1][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. ONR-88. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 1182. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591 (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1037. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515 (englanniksi)
- ↑ a b c László Kürti, Barbara Czakó: Strategic applications of named reactions in organic synthesis, s. 160-161. Elsevier, 2005. ISBN 978-0124297852 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.11.2017). (englanniksi)
- ↑ Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 236. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3 (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa
Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Streckerin aminohapposynteesi Wikimedia Commonsissa
