o-Jodibentsoehappo
o-Jodibentsoehappo eli 2-jodibentsoehappo (C7H5IO2) on bentsoehapon jodattuihin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisissa synteeseissä muiden kemikaalien esimerkiksi hapettimien valmistamiseen. o-Jodibentsoehapon isomeereja ovat m- ja p-jodibentsoehapot.
| o-Jodibentsoehappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-jodibentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)I[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H5IO2 |
| Moolimassa | 248,01 g/mol |
| Sulamispiste | 162 °C[2] |
| Tiheys | 2,25 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 0,461 g/l (15 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
o-Jodibentsoehappo on puhtaana huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta, mutta valmistuksesta jääneet epäpuhtaudet värjäävät sen helposti ruskehtavaksi. Yhdiste liukenee niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. Aine on heikko happo ja sen pKa-arvo on 2,84.[2][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
o-Jodibentseohappoa syntetisoidaan antraniilihaposta. Ensimmäisessä vaiheessa antraniilihaposta muodostetaan natriumnitriitin ja väkevän rikkihapon avulla diatsoniumsuola, joka reagoi kaliumjodidin kanssa nukleofiilisella aromaattisella substituutiolla muodostaen o-jodibentsoehappoa.[2][4] Yhdiste puhdistetaan muodostamalla siitä sen etyyliesteri, etyyli-o-jodibentsoaatti, joka tislataan ja tämän jälkeen hydrolysoidaan puhtaaksi o-jodibentsoehapoksi[4]
o-Jodibentsoehappoa voidaan käyttää hypervalenttisten jodiyhdisteiden, kuten o-jodoksibentsoehapon ja Dess–Martin-perjodinaanin valmistukseen. Esimerkiksi Dess–Martin-perjodinaania muodostuu, kun o-jodibentsoehappoa hapetetaan kaliumbromaatin, kloorin tai kaliumperoksimonosulfaatin avulla ja muodostunut 2-jodoksibentsoehappo reagoi etikkahappoanhydridin kanssa.[5][6][7] Yhdistettä voidaan käyttää myös eräiden muiden kemikaalien kuten fungisidina käytettävän benodaniilin valmistukseen[8].
Lähteet muokkaa
- ↑ 2-Iodobenzoic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.9.2015.
- ↑ a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 863. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Samuel Hyman Yalkowsky,Yan He: Handbook of aqueous solubility data, s. 353. CRC Press, 2003. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c W. L. F. Armarego, Christina Chai: Purification of Laboratory Chemicals, s. 343. Butterworth-Heinemann, 2012. ISBN 978-0123821614. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2015). (englanniksi)
- ↑ Thomas Wirth: Hypervalent Iodine Chemistry, s. 77. Springer, 2003. ISBN 978-3-540-44107-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2015). (englanniksi)
- ↑ Philip L. Fuchs: Handbook of reagents for organic synthesis: Catalytic Oxidation Reagents, s. 135. John Wiley and Sons, 2013. ISBN 9781118704820. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2015). (englanniksi)
- ↑ Tatsuo Kaiho: Iodine Chemistry and Applications, s. 293. John Wiley & Sons, 2014. ISBN 978-1-118-46629-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.9.2015). (englanniksi)
- ↑ Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 28.9.2015