2,4-tolueenidiamiini
2,4-Tolueenidiamiini eli 2,4-diaminotolueeni (C7H10N2) on aromaattinen amiini. Yhdistettä käytetään polymeerien ja väriaineiden valmistuksessa. 2,4-Tolueenidiamiinin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,5-, 2,6-, 3,4- ja 3,5-tolueenidiamiinit.
| 2,4-tolueenidiamiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metyylibentseeni-1,3-diamiini |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=C(C=C(C=C1)N)N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H10N2 |
| Moolimassa | 122,17 g/mol |
| Sulamispiste | 99 °C[2] |
| Kiehumispiste | 292 °C[2] |
| Tiheys | 1,047 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet muokkaa
2,4-Tolueenidiamiini on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee veteen ja erityisen hyvin kuumaan veteen. Veden lisäksi myös orgaaniset liuottimet kuten etanoli, asetoni ja dietyylieetteri liuottavat 2,4-tolueenidiamiinia. Yhdisteen reaktiot ovat tyypillisiä aromaattisille amiineille, esimerkiksi hapot muodostavat sen kanssa reagoidessaan suolan.[2][3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
2,4-Tolueenidiamiinia syntetisoidaan pelkistämällä 2,4-dinitrotolueenia vedyn avulla. Katalyyttinä prosessissa käytetään Raney-nikkeliä, johon on voitu lisätä myös muita siirtymämetalleja, kuten rautaa, kobolttia tai kuparia. Reaktiossa muodostuva tuote puhdistetaan tislaamalla.[3][4]
Suurin 2,4-tolueenidiamiinin käyttökohde on tolueenidi-isosyanaatin valmistus reaktiolla fosgeenin kanssa. Tätä yhdistettä käytetään uretaanipolymeerien valmistuksessa. Yhdisteestä voidaan valmistaa myös ureajohdannaisia, väriaineita ja hydraulisia nesteitä. Lisäksi yhdistettä voidaan käyttää lisäaineena eetterihartseissa ja hiusväreissä.[3][4]
Myrkyllisyys muokkaa
2,4-Tolueenidiamiini ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Aineelle altistumisesta voi aiheuttaa yskää, kurkkukipua, vaikeutunutta hengitystä ja methemoglobiinin muodostumista, joka johtaa ihon sinistymiseen. Yhdiste on karsinogeeninen.[5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 2,4-diaminotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.6.2014.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 575. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 14.6.2014
- ↑ a b Anthony R. Cartolano: Toluenediamine, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 14.6.2014
- ↑ 2,4-tolueenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 14.6.2014
- ↑ Nick H. Proctor, Gloria J. Hathaway, James P. Hughes: Proctor and Hughes' Chemical hazards of the workplace, s. 208. Wiley-IEEE, 2004. ISBN 978-0-471-26883-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.6.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): 2,4-Toluenediamine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): 2,4-Diaminotoluene (englanniksi)
- ChemBlink: 2,4-Diaminotoluene (englanniksi)