3,4-tolueenidiamiini

kemiallinen yhdiste

3,4-Tolueenidiamiini eli 3,4-diaminotolueeni (C7H10N2) on aromaattisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymeerien ja polymeerien valmistuksessa tarvittavien kemikaalien ja muiden yhdisteiden valmistamiseen. 3,4-Tolueenidiamiinin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- ja 3,5-tolueenidiamiinit.

3,4-Tolueenidiamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4-metyylibentseeni-1,2-diamiini
CAS-numero 496-72-0
PubChem CID 10332
SMILES CC1=CC(=C(C=C1)N)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C7H10N2
Moolimassa 122,17 g/mol
Sulamispiste 88,5 °C[2]
Kiehumispiste 265 °C (sublimoituu)[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Ominaisuudet muokkaa

Huoneenlämpötilassa 3,4-tolueenidiamiini on väritöntä tai kellertävää kiteistä ainetta. Se liukenee hyvin veteen ja orgaanisista liuottimista sitä liuottaa esimerkiksi ligroiini, joka on alifaattisten hiilivetyjen seos.[3][4]

Valmistus ja käyttö muokkaa

3,4-Tolueenidiamiinia voidaan valmistaa pelkistää nitraamalla p-toluidiinia ja pelkistämällä muodostuva tuote. Sitä saadaan myös pelkistämällä 3,4-dinitrotolueenia, jota muodostuu tolueenin nitrauksen yhteydessä.[3][4][5]

3,4-Tolueenidiamiinia voidaan käyttää polyuretaanien valmistuksessa tarvittavien yhdisteiden valmistukseen sekä epoksihartsien kovetuskäsittelyissä. Siitä voidaan valmistaa myös muita yhdisteitä kuten kinometionaattia ja tolyylitriatsolia.[3][4]

Lähteet muokkaa

  1. 3,4-Diaminotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.1.2016.
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 575. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 333. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  4. a b c S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J, s. 134. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048236. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.1.2016). (englanniksi)
  5. Robert A. Smiley: Phenylene- and Toluenediamines, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.1.2016