3,4-dinitrotolueeni
3,4-Dinitrotolueeni (C7H6N2O4) on nitrattu aromaattinen yhdiste. Sitä käytetään orgaanisessa synteesissä räjähteitä ja väriaineita valmistettaessa. 3,4-Dinitrotolueenin kanssa isomeerisia yhdisteitä ovat 2,3-, 2,4-, 2,5-, 2,6- ja 3,5-dinitrotolueenit.
| 3,4-Dinitrotolueeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metyyli-1,2-dinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6N2O4 |
| Moolimassa | 182,138 g/mol |
| Sulamispiste | 58 °C[2] |
| Kiehumispiste | 250-300 °C (hajoaa)[3] |
| Tiheys | 1,259 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa 3,4-dinitrotolueeni on keltaista kiteistä ainetta[3]. Yhdiste on käytännöllisesti katsoen veteen liukenematonta, mutta liukenee hiilidisulfidiin sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin etanoliin, dietyylieetteriin, etyleenidiamiiniin ja hieman kloroformiin.[4][5] Yhdiste ärsyttää ihoa ja hengitysteitä. 3,4-Dinitrotolueenille altistumisesta voi seurata huonovointisuutta, päänsärkyä, tajuttomuus ja methemoglobiinin pitoisuuden kasvun aiheuttama ihon sinertyminen.[3]
Valmistus ja käyttö muokkaa
3,4-Dinitrotolueenia voidaan valmistaa nitraamalla tolueenia tai m-nitrotolueenia. Näissä reaktioissa muodostuu myös muita dinitrotolueenin isomeereja.[6][7]
3,4-Dinitrotolueenia käytetään muun muassa räjähteiden ja väriaineiden valmistamiseen.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ 3,4-Dinitrotoluene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.1.2016.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 111. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c 3,4-dinitrotolueenin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 18.1.2016
- ↑ George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 238. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2015). (englanniksi)
- ↑ a b S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects: E-J, s. 686. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0854048236. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2016). (englanniksi)
- ↑ Markus Dugal: Nitrobenzene and Nitrotoluenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 18.1.2016
- ↑ Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 18.1.2016