Barbitaali


Barbitaali
Systemaattinen (IUPAC) nimi
5,5-dietyylipyrimidiini-2,4,6(1H,3H,5H)-trioni
Tunnisteet
CAS-numero	57-44-3
ATC-koodi	N05CA04
PubChem CID	2294
DrugBank	DB01483
Kemialliset tiedot
Kaava	C₈H₁₂N₂O₃
Moolimassa	?
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	?
Metabolia	?
Puoliintumisaika	?
Ekskreetio	?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus
Antotapa	oraalinen

Barbitaali (joskus myös barbitoni) on ensimmäinen markkinoille tullut barbituraattijohdannainen. Sitä käytettiin unilääkkeenä vuodesta 1903 aina 1950-luvun keskivaiheille asti. Barbitaalin kemialliset nimet ovat dietyylimalonyyliurea tai dietyylibarbituurihappo.

Synteesi

Barbitaalin syntetisoivat ensimmäisenä vuonna 1902 saksalaiset kemistit Emil Fischer ja Josef von Mering. He julkistivat löydöksensä vuonna 1903, ja barbitaali tuli markkinoille vuonna 1904, lääketehdas Bayerin valmistamana nimellä Veronal. Barbitaalin liukoista suolaa markkinoitiin Scheringin valmistamana valmisteena Medinal.

Veronalia valmistettiin kondensoimalla dietyylimaloniesteriä käyttäen katalyyttinä natriumetylaattia, tai lisäämällä etyylijodidia malonyyliurean (eli barbituurihapon) hopeasuolaan. Lopputuloksena oli hajuton, hieman kitkeränmakuinen, valkoinen ja kiteinen jauhe.

Käyttö

Barbitaalia käytettiin unilääkkeenä ja annostus oli 10–15 graania eli 650–970 mg. Barbitaalin letaaliannos on 3,5–4,4 g, mutta kyseisellä annostuksella on myös saavutettu yli kymmenen vuorokauden yhtäjaksoinen uni, josta potilas on herättyään toipunut. Veronalia käytettiin imeskeltävinä tai veteen liuotettuina lääkejyväsinä, jotka maistuivat vain hieman kitkerältä verrattuna erittäin pahanmakuisiin bromipohjaisiin unilääkkeisiin tai kloraalihydraattiin.

Veronal oli suuri edistysaskel unilääkkeinä käytettyjen lääkeaineiden listalla. Barbitaalilla oli vain vähän sivuvaikutuksia, ja sen vaikuttava annos oli paljon alle letaaliannoksen, mutta lääkkeeseen kehittyi nopeasti toleranssi, ja hidasvaikutteisen barbitaalin yliannostuksista johtuvat kuolemantapaukset olivat yleisiä.

Katso myös

Luettelo YK:n yleissopimusten mukaisista huumeista

Aiheesta muualla

PubChem: Barbital. (englanniksi)
KEGG: Barbital^{[vanhentunut linkki]}. (englanniksi)
ChemBlink: Barbital. (englanniksi)

Käännös suomeksi

Tämä artikkeli tai sen osa on käännetty tai siihen on haettu tietoja muunkielisen Wikipedian artikkelista.