Vanadoseenidikloridi

kemiallinen yhdiste

Vanadoseenidikloridi eli bis(syklopentadienyyli)vanadiinidikloridi (C10H10VCl2) on metalloseeneihin kuuluva vanadiinin organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymerointikatalyyttinä ja lisäksi sitä tutkitaan käytettäväksi syöpälääkkeenä.

Vanadoseenikloridi
Vanadocene dichloride.png
Vanadocene-dichloride-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 12083-48-6
IUPAC-nimi Diklorobis(η5-syklopentadienyyli)vanadiini(IV)
SMILES [CH-]1C=CC=C1.[CH-]1C=CC=C1.Cl[V]Cl[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C10H10VCl2
Moolimassa 252,02 g/mol
Sulamispiste 205 °C (hajoaa)[2]

OminaisuudetMuokkaa

Vanadoseenidikloridi on huoneenlämpötilassa vihreää kiteistä ainetta. Monista muista metalloseeneista poiketen vanadoseenidikloridissa vanadiini on hapetusluvulla +IV ja yhdisteen rakenne on taipunut eikä samanlainen sandwich-rakenne kuten esimerkiksi ferroseenilla. Yhdiste hydrolysoituu veden vaikutuksesta ja liukenee muun muassa tetrahydrofuraaniin, etanoliin ja kloroformiin.[2][3][4]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Vanadoseenidikloridia voidaan valmistaa vanadiini(IV)kloridin ja syklopentadienyylinatriumin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tetrahydrofuraania.[5]

Vanadoseenidikloridia voidaan käyttää polymerointikatalyyttinä.[3] Yhdistettä tutkitaan titanoseenidikloridin tavoin käytettäväksi syöpälääkkeenä. Aineen vaikutusmekanismi ei ole täysin täysin tiedossa, mutta todennäköisesti transferriiniproteiinit siirtävät yhdisteen syöpäsoluihin, missä se vuorovaikuttaa DNA:n kanssa ja estää sukkularihmaston muodostumisen.[3][4][6]

LähteetMuokkaa

  1. Dichlorovanadocene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 20.7.2016.
  2. a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 4–98. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2016). (englanniksi)
  3. a b c Katja A. Strohfeldt: Essentials of Inorganic Chemistry, s. 202. John Wiley & Sons, 2015. ISBN 978-0-470-66558-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2016). (englanniksi)
  4. a b James C. Dabrowiak: Metals in Medicine, s. 228. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 9780470684979. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2016). (englanniksi)
  5. G. Wilkinson & J. M. Birmingham: Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta. Journal of the American Chemical Society, 1954, 76. vsk, nro 17. Artikkelin verkkoversio Viitattu 20.7.2016. (englanniksi)
  6. Alaa S. Abd-El-Aziz,Charles E. Carraher,Charles U. Pittman,Martel Zeldin: Inorganic and Organometallic Macromolecules, s. 227. Springer, 2008. ISBN 978-0-387-72946-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.7.2016). (englanniksi)