Syklopentadienyylinatrium

kemiallinen yhdiste

Syklopentadienyylinatrium eli natriumsyklopentadienidi tai natriumsyklopentadienylidi (C5H5Na) on orgaanisiin natriumyhdisteisiin kuuluva organometalliyhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää polymerointireaktioiden initiaattorina ja erityisesti valmistettaessa muita organometalliyhdisteitä kuten metalloseeneja.

Syklopentadienyylinatrium
Sodium cyclopentadiene.svg
NaCp-chain-from-xtal-3D-SF-B.png
Tunnisteet
CAS-numero 4984-82-1
SMILES [CH-]1C=CC=C1.[Na+][1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C5H5Na
Moolimassa 88,08 g/mol
Sulamispiste > 300 °C (hajoaa)[2]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa syklopentadienyylinatrium on valkoista kiteistä ainetta. Se koostuu natriumikationista ja syklopentadienyylianionista. Yhdiste liukenee tetrahydrofuraaniin. Puhdas liuos on väritöntä, mutta epäpuhtauksien vuoksi liuokset ovat usein vaaleanpunertavia. Syklopentadienyylinatrium reagoi erittäin herkästi ilman hapen kanssa ja reagoi veden kanssa hydrolysoituen natriumhydroksidiksi ja syklopentadieeniksi.[2][3]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Syklopentadienyylinatriumia valmistetaan natriumin tai natriumhydridin ja syklopentadieenin tai disyklopentadieenin välisellä reaktiolla. Liuottimena reaktiossa käytetään tetrahydrofuraania.[2][3]

2 Na + 2 C5H6 → 2 NaC5H5 + H2
NaH + C5H6 → NaC5H5 + H2

Syklopentadienyylinatrium reagoi monen siirtymämetallin kanssa metateesireaktiolla muodostaen syklopentadienyylikomplekseja. Tämä on käytetyin tapa valmistaa metalloseeneja ja syklopentadienyyli ja karbonyylikomplekseja. Reaktiossa käytetään liuottimena tetrahydrofuraania.[2][3][4][5] Yhdistettä voidaan myös käyttää anionisena initiaattorina polymerisoitaessa esimerkiksi akryylinitriiliä tai kaprolaktonia[6][7].

LähteetMuokkaa

  1. Sodium cyclopentadienylide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.7.2016.
  2. a b c d Wolfgang A. Herrmann: Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, s. 51–52. Thieme, 1999. ISBN 978-3131030610. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.7.2016). (englanniksi)
  3. a b c Gregory S. Girolami, Thomas B. Rauchfuss, Robert J. Angelici: Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, s. 198. University Science Books, 1999. ISBN 978-0-935702-48-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.7.2016). (englanniksi)
  4. Rolf Ackermann & Ludwig Lange: Sodium Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 21.7.2016
  5. Mark Weller, Tina Overton, Jonathan Rourke, Fraser Armstrong: Inorganic chemistry, s. 607. Oxford University Press, 2014. ISBN 978-0-19-964182-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.7.2016). (englanniksi)
  6. Hans R. Kricheldorf, Oskar Nuyken, Graham Swift: Handbook of Polymer Synthesis, s. 294. CRC Press, 2010. ISBN 9780824754730. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.7.2016). (englanniksi)
  7. Nikos Hadjichristidis, Akira Hirao: Anionic Polymerization, s. 221. Springer, 2015. ISBN 978-4-431-54185-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.7.2016). (englanniksi)