Avaa päävalikko
Valasikloviiri
Valasikloviiri
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(2-amino-6-okso-3H-purin-9-yyli)metoksi]etyyli-(2S)-2-amino-3-metyylibutanoaatti
Tunnisteet
CAS-numero 124832-26-4
ATC-koodi J05AB11
PubChem 60773
DrugBank DB00577
Kemialliset tiedot
Kaava C13H20N6O4 
Moolimassa 324,35
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Liukoisuus veteen 174 g/l [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 50-60 %[2]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika ?
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Valasikloviiri (C13H20N6O4) on nukleosidianalogeihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Lääketieteessä sitä käytetään herpesviruksien aiheuttamien infektioiden hoitamiseen. Valasikloviiri on rakenteeltaan asikloviirin ja valiinin esteri.

Ominaisuudet ja käyttöMuokkaa

Valasikloviiri on aihiolääke ja ihmisen elimistössä se hydrolysoituu entsymaattisesti asikloviiriksi, joka on varsinainen aktiivinen yhdiste. Asikloviiri estää virusten DNA-polymeraasientsyymiä. Valasikloviiri imeytyy parammin kuin asikloviiri ja on siksi tehokkaampaa. Yhdistettä käyteään muun muassa Herpes simplex-, Varicella-zoster- ja sytomegalovirusten aiheuttamien infektioiden esimerkiksi vyöruusun hoitoon.[2][3][4]

Valasikloviiri on hyvin siedetty lääkeaine. Mahdollisia haittavaikutuksia ovat pääkipu, oksentelu ja ripuli. Immuunivasteeltaan alentuneille potilaille valasikloviiri saattaa suurina annoksina aiheuttaa luuydinkatoa.[4][5]

Valasikloviiriä valmistetaan asikloviirin ja valiinijohdannaisen esimerkiksi N-bentsyylivaliinin välisellä reaktiolla, jossa muodostuu esteri. Lopuksi suojaryhmänä toimiva bentsyyliryhmä poistetaan vedyttämällä.[6]

LähteetMuokkaa

  1. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1689. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  2. a b Timo Vesikari & Jorma Paavonen: Viruslääkkeet ja käytännön lääkäri. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 1, s. 27-36. Artikkelin verkkoversio Viitattu 10.8.2018.
  3. Ramachandra S. Hosmane: Antiviral Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.8.2018.
  4. a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Drugs, s. 297. Elsevier, 2015. ISBN 9780444537171. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)
  5. Michael L Clark, Parveen Kumar: Kumar & Clark's Medical Management and Therapeutics, s. 90. Elsevier, 2011. ISBN 9780702049125. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)
  6. Ruben Vardanyan,Victor Hruby: Synthesis of Best-Seller Drugs, s. 709. Academic Press, 2016. ISBN 9780124114920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.8.2018). (englanniksi)