Trinitrobentseeni
Trinitrobentseeni (C6H3N3O6) on nitroryhmiä sisältävä aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä.
| Trinitrobentseeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3,5-trinitrobentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H3N3O6 |
| Moolimassa | 213,114 g/mol |
| Sulamispiste | 122,5 °C[1] |
| Kiehumispiste | 315 °C[2] |
| Tiheys | 1,76 g/cm3[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,35 g/l (25 °C)[1] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa trinitrobentseeni on vaaleankeltaista kiteistä ainetta. Yhdisteen alkeiskoppi on ortorombinen. Aine liukenee vain niukasti veteen, hieman etanoliin ja hyvin asetoniin ja bentseeniin. Yksi tai useampi nitroryhmistä voidaan pelkistää aminoryhmäksi ja myös nukleofiiliset aromaattiset substituutiot ovat mahdollisia.[1][2][3][4]
Trinitrobentseeniä valmistetaan kuumentamalla 2,4,6-trinitrobentsoehappoa. Yhdistettä muodostuu myös nitrattaessa bentseeniä väkevän typpi- ja rikkihapon seoksella, mutta sivureaktioiden vuoksi tätä tapaa ei käytetä.[1][3][5]
Trinitrobentseeniä käytetään muun muassa floroglusinolin ja 3,5-dinitroanisolin valmistukseen. Yhdiste on räjähdysaineena TNT:tä voimakkaampaa, mutta korkean hinnan vuoksi sitä ei käytetä tähän tarkoitukseen.[3][4][6][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1657. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–538. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.1.2023). (englanniksi)
- ↑ a b c Gerald Booth: Nitro Compounds, Aromatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 109. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ William Fruscella: Benzene, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
- ↑ Jacques Boileau, Claude Fauquignon, Bernard Hueber & Hans H. Meyer: Explosives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2009.
- ↑ Jai Prakash Agrawal,R. D. Hodgson: Organic chemistry of explosives, s. 126. John Wiley and Sons, 2007. ISBN 978-0-470-02967-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.1.2023). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: 1,3,5-Trinitrobenzene (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): 1,3,5-Trinitrobenzene (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): 1,3,5-Trinitrobenzene (englanniksi)