Triklooriasetyylikloridi
Triklooriasetyylikloridi (C2Cl4O) on happoklorideihin kuuluva orgaaninen yhdiste ja trikloorietikkahapon johdannainen. Yhdistettä käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä.
| Triklooriasetyylikloridi | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2,2,2-triklooriasetyylikloridi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(=O)(C(Cl)(Cl)Cl)Cl[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C2Cl4O |
| Moolimassa | 181,82 g/mol |
| Sulamispiste | –57 °C[2] |
| Kiehumispiste | 118 °C[3] |
| Tiheys | 1,62 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa triklooriasetyylikloridi on väritöntä ja voimakkaan pistävänhajuista nestettä. Yhdiste reagoi veden kanssa hydrolysoituen trikloorietikkahapoksi. Emästen kanssa muodostuu trikloorietikkahapon suoloja. Triklooriasetyylikloridi liukenee useisiin orgaanisiin liuottimiin.[3][2] Pelkistettäessä triklooriasetyylikloridia sinkin avulla muodostuu diklooriketeeniä[4].
Valmistus ja käyttö muokkaa
Yleisin triklooriasetyylikloridin synteesiin käytetty menetelmä on kaasufaasissa tapahtuva tetrakloorieteenin hapettaminen hapen avulla. Reaktio vaatii tapahtuakseen joko kloorin tai jodin läsnäoloa tai säteilytystä UV-säteilyllä tai radioaktiivisella säteilyllä. Muita yhdisteen valmistusmenetelmiä ovat trikloorietikkahapon klooraus tionyyli- tai fosforyylikloridin avulla, tetrakloorieteenin hapetus väkevien rikki- tai typpihappojen avulla ja diklooriasetyylikloridin klooraus pyridiinin toimiessa katalyyttinä.[3]
Triklooriasetyylikloridia voidaan käyttää valmistettaessa trikloorietikkahapon anhydridejä ja estereitä. Sitä käytetään myös trifluorietikkahapon valmistukseen ja syntetisoitaessa lääkeaineita ja kasvinsuojeluaineita kuten klorpyrifossia.[3]
Katso myös muokkaa
Lähteet muokkaa
- ↑ Trichloroacetyl chloride – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 18.11.2014.
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 634-635. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2014). (englanniksi)
- ↑ a b c d e Günter Koenig, Elmar Lohmar & Norbert Rupprich: Chloroacetic acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2012. Viitattu 18.11.2014
- ↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 672. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.11.2014). (englanniksi)