Tolsiklaatti
| |
Tolsiklaatti
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| O-(1,4-metano-1,2,3,4-tetrahydro-6-naftyyli)-N-metyyli-N-(m-tolyyli)-tiokarbamaatti | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | D01 |
| PubChem CID | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C20H21NOS |
| Moolimassa | 323,448 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 120–121 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | ? |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Topikaalinen |
Tolsiklaatti (C20H21NOS) on tiokarbamaatteihin kuuluva lääkeaine. Yhdistettä käytetään eräiden ihon sieni-infektioiden hoitoon.
Käyttö muokkaa
Tolsiklaatti vaikuttaa rihmasieniin estämällä niiden tarvitsemien ergosterolien synteesiä toimimalla skvaleenimono-oksigenaasin eli skvaleeniepoksidaasin inhibiittorina. Tolsiklaatti vaikuttaa vain tiettyihin sieniin ja sen vaikutusspektri on melko kapea. Sitä käytetään tyypillisesti voiteena. Tolsiklaatti ei ole aivan yhtä tehokas kuin monet muut topikaalisesti käytettävät sieni-infektioiden hoitoon tarkoitetut lääkeaineet. Yhdiste aiheuttaa vain harvoin ihoärsytystä.[1][2]
Synteesi muokkaa
Tolsiklaattisynteesin lähtöaineena on 4-bromi-3-jodianisoli, joka reagoi magnesiumin läsnä ollessa syklopentadieenin kanssa sykloadditioreaktiolla muodostaen bentsonorbornadieenijohdannaisen. Tämä pelkistetään vedyn avulla ja tuote reagoi bromin kanssa, jolloin muodostuu fenolijohdannainen. Tämä fenolijohdannainen reagoi tiofosgeenin kanssa ja viimeisessä vaiheessa N-metyyli-m-toluidiinin kanssa muodostaen tolsiklaattia.[1][1][3]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Axel Schmidt & Frank-Ulrich Geschke: Antimycotics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 01.01.2013
- ↑ Moselio Schaechter: Desk Encyclopedia of Microbiology, s. 78. Academic Press, 2009. ISBN 9780123749802. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.01.2013). (englanniksi)
- ↑ Daniel Lednicer: Strategies for Organic Drug Synthesis and Design, s. 95. John Wiley & Sons, 2009. ISBN 978-0-470-39959-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 01.01.2013). (englanniksi)