Selenokysteiini
Selenokysteiini (C3H7SeNO2) on toinen luonnossa esiintyvistä harvinaisista aminohapoista pyrrolysiinin lisäksi.[1] Selenokysteiini on kysteiinin analogi, jonka rakenteessa rikkiatomi on korvautunut seleeniatomilla. Selenokysteiiniä tavataan niin prokaryoottien kuin eukaryoottien soluista eräistä entsyymeistä. Biokemiassa selenokysteiinin koodi proteiinien rakenteessa on Sec tai U.[2][3][4]
| Selenokysteiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-selanyyli-2-aminopropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)[SeH] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H7SeNO2 |
| Moolimassa | 168,056 g/mol |
Esiintyminen ja ominaisuudet muokkaa
Selenokysteiini eristettiin ja tunnistettiin ensimmäisen kerran vuonna 1978.[5] Selenokysteiiniä esiintyy bakteereissa, arkeoneissa sekä aitotumaisissa eliöissä. Eräillä kasveilla ei esiinny selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä. Ihmiseltä selenokysteiiniä sisältäviä entsyymejä tunnetaan 25, jotka ovat pääosin oksidoreduktaaseja eli katalysoivat hapetus- tai pelkistysreaktioita. Eräs tärkeä selenokysteiiniä sisältävä entsyymi on glutationiperoksidaasi[6]. Noin 80 % ravinnon mukana saadusta seleenistä käytetään selenokysteiinin muodostamiseen. Selenokysteiiniä sisältävät entsyymit ovat jopa 1 000 kertaa aktiivisempia kuin vastaavat kysteiiniä sisältävät entsyymianalogit.[3][5]
Kysteiinin tavoin selenokysteiini hapettuu ja muodostaa helposti sidoksia muiden selenokysteiiniaminohappojen kanssa muodostaen seleenisillan. Tällaista hapettunutta dimeeristä muotoa kutsutaan selenokystiiniksi. Selenokysteiiniä voidaan valmistaa pelkistämällä selenokystiiniä. Selenokysteiinin pKa-arvo on 5,2 ja yhdiste hajoaa helposti happamissa olosuhteissa.[2][4][5]
Lähteet muokkaa
- ↑ Suomen virtuaaliyliopisto, Solunetti: Harvinaiset aminohapot
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1450. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Alexey V. Lobanov, Dolph L. Hatfield & Vadim N. Gladyshev: Eukaryotic selenoproteins and selenoproteomes. Biochimica et Biophysica Acta, 2009, 1790. vsk, nro 11, s. 1424–1428. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 22.4.2014. (englanniksi)
- ↑ a b Karlheinz Drauz, Ian Grayson, Axel Kleemann, Hans-Peter Krimmer, Wolfgang Leuchtenberger & Christoph Weckbecker: Amino Acids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 22.4.2014
- ↑ a b c J. E. Hoffmann & M. G. King :Selenium and Selenium Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.4.2014
- ↑ Hannu Komulainen & Jouko Tuomisto: 74. Metallit ja metalloidit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.10.2023.
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Selenocysteine (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Selenocysteine (englanniksi)
- DrugBank: Selenocysteine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Selenocysteine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): L-Selenocysteine (englanniksi)
- ChemBlink: Seleno-L-cysteine (englanniksi)