p-Kumaarihappo
p-Kumaarihappo eli 4-hydroksikanelihappo (C9H8O3) on aromaattisiin hydroksikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy luonnossa useissa kasveissa ja se on tärkeä välituote niin kutsutussa fenyylipropanoidireitissä.
| p-Kumaarihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 3-(4-hydroksifenyyli)prop-2-eenihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC=C1C=CC(=O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C9H8O3 |
| Moolimassa | 164,154 g/mol |
| Sulamispiste | 210–213 °C[2] |
Ominaisuudet ja biokemia muokkaa
p-Kumaarihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman kylmään veteen ja hyvin kuumaan. Orgaanisista liuottimista sitä liuottavat muun muassa etanoli ja dietyylieetteri. Bentseeniin p-kumaarihappo kuitenkin on liukenematon.[2]
p-Kumaarihappoa esiintyy useissa kasveissa vapaana, estereinä (esimerkiksi bambujen ja ruohojen ligniinissä, sekä glykosideinä (esimerkiksi pellavansiemenissä ja antosyaaneissa). Yhdistettä muodostuu kasveissa kanelihaposta kanelihappo-4-hydroksylaasientsyymin katalysoimana, fenyylialaniinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin katalysoimana tai tyrosiinista fenyylialaniiniammoniakkilyaasin tai tyrosiiniammoniakkilyaasin katalysoimana. Kasvit muodostavat p-kumaarihaposta edelleen muita fenolisia yhdisteitä kuten kahvihappoa, ferulahappoa, sinapiinihappoa ja p-kumaryylialkoholia. Kumaryylikoentsyymi-A:ta muodostuu p-kumariinihaposta ja se on osa muun muassa stilbenoidien ja kalkonien biosynteesiä.[3][4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ p-Coumaric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.5.2016.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 434. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 107–109. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Lew Mander, Hing-Wen Liu: Comprehensive Natural Products II, s. 566, 571, 1135–1136. Academic Press, 2010. ISBN 9780080453811. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
- ↑ Wilfred Vermerris, Ralph Nicholson: Phenolic Compound Biochemistry, s. 84. Springer, 2007. ISBN 978-1-4020-5163-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
- ↑ H. Panda: Handbook on Coal, Lignin, Wood and Rosin Processing, s. 195. Niir Project Consultancy Services, 2016. ISBN 9789381039748. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.5.2016). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): p-Coumaric acid (englanniksi)
- ChemBlink: 4-Hydroxycinnamic acid (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo p-kumaarihappoa sisältävistä kasveista (englanniksi)