Glutaarihappo
Glutaarihappo on orgaaninen yhdiste (dikarboksyylihappo), joka on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä kiteitä. Sen kemiallinen kaava on C5H8O4 ja rakennekaava COOH(CH2)3COOH. Glutaarihapposta käytetään myös nimityksiä pentaanidihappo, 1,5-pentaanidihappo ja 1,3-propaanidikarboksyylihappo.
| Glutaarihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,5-pentaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O4 |
| Moolimassa | 132,1 g/mol |
| Ulkomuoto | Värittömiä kiteitä |
| Sulamispiste | 98 °C (371 K) |
| Kiehumispiste | 302–304 °C (575–577 K) (hajoaa) |
| Tiheys | 1,4 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 63,9 g/100 ml (20 °C) |
Glutaarihapon moolimassa on 132,1 g/mol, sulamispiste 98 °C, kiehumispiste 302–304 °C (hajoaa), tiheys 1,4 g/cm3 ja CAS-numero 110-94-1. Glutaarihapon liukoisuus veteen (20 °C) on 63,9 g/100 ml.
Glutaarihappo hajoaa kuumennettaessa vedeksi (H2O) ja rengasrakenteiseksi glutaarihappoanhydridiksi (C5H6O3, CAS-numero 108-55-4).
Glutaarihappo osallistuu soluissa lysiini ja tryptofaani nimisten aminohappojen aineenvaihduntaan.
Valmistus ja käyttö muokkaa
Glutaarihappoa valmistetaan pääasiassa hapettamalla syklopentaania, syklopentanolia tai syklopentanonia hapen avulla kobolttikatalyytin läsnä ollessa tai typpihapolla. Muita valmistustapoja ovat pentaanidinitriilin ja gammabutyrolaktonin hydrolyysi. Glutaarihappoa käytetään eräiden orgaanisten synteesien lähtöaineena, mutta sillä ei ole suurta kaupallista merkitystä.[1][2][3]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset muokkaa
Ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.
Lähteet muokkaa
- Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia. Yhdeksäs painos. Helsinki: Otava, 1995. ISBN 951-1-10574-4.
- Rauno Tirri ja muita: Biologian sanakirja. Uudistetun laitoksen 2. painos. Otava, 2003. ISBN 951-1-17618-8.
Viitteet muokkaa
- ↑ Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 426. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Robert W. Johnson, Charles M. Pollock & Robert R. Cantrell:Dicarboxylic Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 7.5.2013
- ↑ Boy Cornils & Peter Lappe:Dicarboxylic Acids, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 07.05.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- Glutaarihapon kansainvälinen kemikaalikortti
- PubChem: Glutaric acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database (HMDB): Glutaric acid (englanniksi)
- DrugBank: Glutaric Acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Glutaric acid (englanniksi)