Syklopentanoni
Syklopentanoni (C5H8O) on rengasrakenteisiin ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä.
| Syklopentanoni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1CCC(=O)C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C5H8O |
| Moolimassa | 84,114 g/mol |
| Sulamispiste | -51,3 °C[2] |
| Kiehumispiste | 130,7 °C |
| Tiheys | 0,949 g/cm3[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa syklopentanoni on väritöntä nestettä, jolla on hieman piparmintun kaltainen tuoksu. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen, mutta paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Syklopentanoni polymerisoituu helposti happamissa olosuhteissa.[2][3][4][5]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Syklopentanonia voidaan valmistaa kuumentamalla adipiinihappoa, sen suoloja tai estereitä bariumhydroksidin, bariumkarbonaatin tai zeoliittien toimiessa katalyytteinä. Yhdiste puhdistetaan tislaamalla ja uuttamalla dietyylieetterillä ja haihduttamalla dietyylieetteri pois.[2][3][5][4] Yhdistettä voidaan valmistaa myös hapettamalla syklopenteeniä ilman hapen avulla kuparikloridin tai palladiumkloridin toimiessa katalyyttinä[3].
Syklopentanonista valmistetaan useita muita yhdisteitä kuten jasmonia, syklopentyyliamiinia, valerolaktonia, syklopentobarbitaalia ja syklopentolaattia. Sitä voidaan käyttää myös hajusteissa ja polykarbonaattien liuottimena.[2][3][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Cyclopentanone – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 1.5.2016.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 288. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b c d Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 1.5.2016
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 462-463. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 297. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Syklopentanonin kansainvälinen kemikaalikortti
- Human Metabolome Database (HMDB): Cyclopentanone (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Cyclopentanone (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyclopentanone (englanniksi)
- ChemBlink: Cyclopentanone (englanniksi)