Tiosalisyylihappo
Tiosalisyylihappo (C7H6SO2) on karboksyylihappoihin ja tioleihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa muiden yhdisteiden valmistukseen.
| Tiosalisyylihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-sulfanyylibentsoehappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)S |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H6SO2 |
| Moolimassa | 154,188 g/mol |
| Sulamispiste | 164-165 °C[1] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa tiosalisyylihappo on vaaleankeltaista kiteistä ainetta, jonka haju on epämiellyttävä. Yhdiste liukenee vain niukasti veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja etikkahappoon. Aine hapettuu helposti ditiosalisyylihapoksi.[1][2][3][4]
Tiosalisyylihappoa voidaan valmistaa 2-klooribentsoehapon ja alkalimetallisulfidien reaktiolla, jota katalysoi kuparisulfaatti, tai antraniilihaposta muodostetun diatsoniumsuolan ja alkalimetallisulfidien reaktiolla.[1][3][4]
Tiosalisyylihappoa voidaan käyttää korroosionestoaineena ja bakteerien ja sienien kasvua estävänä aineena. Siitä valmistetaan lääketeollisuuden tuotteita, kuten tiomersaalia, tioindigoa ja muita väriaineita. Tiosalisyylihappoa käytetään myös analyyttisenä reagenssina raudan toteamiseen ja valokuvauskemikaalina.[1][2][3][4]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 728. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Mary R. Thomas: Salicylic Acid and Related Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2006.
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1597. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c Robert D. Asford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 888. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)