Tetratsoli

Tetratsoli (CN4H2) on typpeä sisältävä aromaattinen heterosyklinen orgaaninen yhdiste.

Tetratsoli
Tetrazole numbering.png
Tetrazole3d.png
Tunnisteet
CAS-numero 288-94-8
SMILES C1=NNN=N1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CH2N4
Moolimassa 70,066 g/mol
Tiheys 1,406[2] g/cm³
Sulamispiste 156 °C[3]
Liukoisuus Liukenee veteen

Ominaisuudet ja valmistusMuokkaa

 
Tetratsolin tautomeriset muodot

Tetratsolin heterosyklinen ja aromaattinen rengas koostuu yhdestä hiiliatomista ja neljästä typpiatomista. Tetratsoli esiintyy kahtena eri tautomerisena muotona 1H-tetratsolina ja 2H-tetratsolina[4] ja nämä eroavat siten onko vetyatomi sitoutunut 1- vai 2-asemassa sijaitsevaan typpiatomiin. Tautomeereista 1H-tetratsoli on vallitseva liuoksissa ja 2H-tetratsoli on susitumpi muoto kaasufaasissa.[5] Huoneenlämpötilassa tetratsoli on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on suhteellisen stabiili, mutta voi räjähtää kuumennettaessa yli 180 °C:n lämpötilaan[6]. Se liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja asetoniin, mutta huonommin poolittomiin liuottimiin kuten bentseeniin tai dietyylieetteriin[3]. Tetratsolin pKa-arvo on noin 5, mikä tekee siitä yhtä happaman kuin useat karboksyylihapot.[4][5] se kykeneekin muodostamaan eräiden metallien kanssa suoloja, joissa esiintyy negatiivisesti varautunut tetratsolidi-ioni. Tetratsoli reagoi elektrofiilien kanssa joko 1- tai 2-asemassa sijaitsevalla typpiatomilla.[5]

Tetratsolia voidaan valmistaa vetysyanidin ja vetyatsidin tai amidratsonin ja typpihapokkeen välisellä reaktiolla[3]. Yhdistettä voidaan käyttää 5-aminotetratsolin kanssa autojen turvatyynyissä, koska se kuumentuessa voidaan saada kontrolloituessa räjähtämään vapauttaen typpikaasua[6].

LähteetMuokkaa

  1. 1H-tetrazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.9.2014.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.509. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2014). (englanniksi)
  3. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 908. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. a b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 744. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)
  5. a b c Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, s. 23-25. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-3-527-66986-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2014). (englanniksi)
  6. a b John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 561. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-1-4051-9365-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 4.9.2014). (englanniksi)