Tetrasyanoeteeni
Tetrasyanoeteeni (C6N4) on tyydyttymättömiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää reagenssina orgaanisen kemian synteeseissä.
| Tetrasyanoeteeni | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Eteeni-1,1,2,2-tetrakarbonitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6N4 |
| Moolimassa | 128,1 g/mol |
| Sulamispiste | 197–202 °C[1][2] |
| Kiehumispiste | 223 °C[1] |
| Tiheys | 1,318 g/cm3[1] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa tetrasyanoeteeni on väritöntä kiteistä ainetta. Se alkaa sublimoitua 120–130 °C:n lämpötilassa. Yhdiste liukenee esimerkiksi asetoniin, mutta hydrolysoituu hitaasti veden vaikutuksesta trisyanoetenoliksi ja vetysyanidiksi. Tetrasyanoeteeni on hyvin reaktiivinen molekyyli. Sen neljä elektroneja puoleensavetävää nitriiliryhmää tekevät sen hiiliatomien välisestä kaksoissidoksesta poikkeuksellisen elektrofiilisen. Aine reagoi nukleofiilien kanssa niin additio- kuin substituutioreaktioilla. Myöt useat neli- tai kuusiatomisia renkaita muodostavat sykloadditiot ovat tyypillisiä reaktioita. Tetrasyanoeteeni muodostaa useiden aromaattisten yhdisteiden tai organometalliyhdisteiden kanssa varauksensiirtokomplekseja, jotka ovat tavanomaisesti värillisiä.[1][2][3][4]
Tetrasyanoeteeniä valmistetaan useimmiten bromaamalla maloninitriiliä dibromimaloninitriiliksi ja kuumentamalla sitä bentseeniliuoksessa kuparin kanssa. Toinen tapa on maloninitriilin ja kloorin reaktio.[1][2][3][4]
Tetrasyanoeteeniä käytetään erityisesti homo- ja heterosyklisten yhdisteiden valmistamiseen. Tetrasyanoeteenin lisääminen polyuretaanivaahtoihin valmistusprosessin aikana estää staattisen sähkön kertymistä vaahtoihin.[1][3][4]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d e f Owen W. Webster: "Cyanocarbons", teoksessa Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn & Heinz-Peter Gelbke: "Nitriles", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1084. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
- ↑ a b c Laurent Deloux, Poonam Aggarwal & Morris Srebnik: "Tetracyanoethylene", teoksessa Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Eros), John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 24.2.2024.