Telavansiini
| |
Telavansiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (1S,2R,18R,19R,22S,25R,28R,40S)-22-(2-amino-2-oksoetyyli)-5,15-dikloori-48-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,4S,5S,6S)-4-[2-(dekyyliamino)etyyliamino]-5-hydroksi-4,6-dimetyylioksan-2-yl]oksi-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-2,18,32,35,37-pentahydroksi-19-[[(2R)-4-metyyli-2-(metyyliamino)pentanoyyli]amino]-20,23,26,42,44-pentaokso-36-[(fosfonometyyliamino)metyyli]-7,13-dioksa-21,24,27,41,43-penta-atsaoktasyklo[26.14.2.23,6.214,17.18,12.129,33.010,25.034,39]pentakonta-3,5,8(48),9,11,14,16,29(45),30,32,34,36,38,46,49-pentadekaeeni-40-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C80H106N11Cl2O27P |
| Moolimassa | 1755,628 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | noin 90 %[1] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | noin 7–9 tuntia[2] |
| Ekskreetio | virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | intravenoosi |
Telavansiini (C80H106PN11Cl2O27) on glykopeptideihin kuuluva puolisynteettinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä antibioottina vaikeiden ihoinfektioiden ja keuhkokuumeen hoitoon.
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Telavansiinia valmistetaan vankomysiinistä liittämällä siihen sekä hydrofobinen alkyyliryhmä että hydrofiilinen fosfaattiryhmä. Ryhmät parantavat telavansiinin tehoa ja vaikutusaikaa. Yhdisteen antiboottisen ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää bakteerien soluseinän peptidoglykaanikerroksen muodostamista. Toinen vaikutusmekanismi on, että se heikentää bakteerien solukalvoa ja lisää sen läpäisevyyttä. Telavansiini tehoaa grampositiivisiin bakteereihin kuten stafylokokkeihin ja streoptokokkeihin ja myös useat MRSA-kannat ovat sille alttiita, vaikka vankomysiini ei tehoaisikaan niihin. Gramnegatiiviset bakteerit ovat telavansiinille vastustuskykyisiä. Lääkeaine annostellaan ruiskeena suoneen. Euroopassa se on hyväksytty MRSA:n aiheuttaman keuhkokuumeen hoitoon ja Yhdysvalloissa sitä voi käyttää myös vakaviin MRSA:n aiheuttamiin ihotulehduksiin. Telavansiini hyväksyttiin Yhdysvalloissa markkinoille vuonna 2009.[1][2][3][4][5][6][7]
Haittavaikutukset muokkaa
Telavansiini voi aiheuttaa haittavaikutuksinaan huonovointisuutta, pääkipua ja makuaistin häiriöitä. Lääkeaine pidentää QT-aikaa, voi aiheuttaa allergisia iho-oireita ja on myrkyllistä maksalle. Telavansiinia ei suositella käytettäväksi raskauden aikana.[1][2][7]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 1397–1401. Elsevier, 2019. ISBN 978-0-3234-8255-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2020). (englanniksi)
- ↑ a b c M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 930–937. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2020). (englanniksi)
- ↑ Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 271. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 (eBook). Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 15.1.2020). (englanniksi)
- ↑ Manjunath P. Pai, Jennifer J. Kiser, Paul O. Gubbins, Keith A. Rodvold: Drug Interactions in Infectious Diseases, s. 339–340. Springer, 2018. ISBN 978-3-319-72415-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.1.2020). (englanniksi)
- ↑ Martti Vaara: Kehitteillä olevat bakteerilääkkeet. Duodecim, 2007, 123. vsk, nro 7, s. 795–804. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.1.2020.
- ↑ a b Eeva Sofia Leinonen: Uutta lääkkeistä: Telavansiini Fimea. Viitattu 6.11.2023.