Telapreviiri
| |
Telapreviiri
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (3S,3aS,6aR)-2-[(2S)-2-[[(2S)-2-sykloheksyyli-2-(pyratsiini-2-karbonyyliamino)asetyyli]amino]-3,3-dimetyylibutanoyyli]-N-[(3S)-1-(syklopropyyliamino)-1,2-dioksoheksan-3-yyli]-3,3a,4,5,6,6a-heksahydro-1H-syklopenta[c]pyrroli-3-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J05 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C36H53N7O6 |
| Moolimassa | 679,854 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 59–76 %[1] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 4–5 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Telapreviiri (C36H53N7O6) on peptidomimeettinen eli peptidien rakenne ja ominaisuuksia matkiva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on käytetty lääketieteessä hepatiitti C -infektioiden hoitoon, mutta se vedettiin markkinoilta vuonna 2014.
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaTelapreviiri sitoutuu hepatiittiviruksen NS34A-proteaasiin ja muodostaa kovalenttisen sidoksen entsyymin aktiivisen kohdan seriiniaminohapon kanssa. Sitoutuminen tapahtuu ketoamidiryhmästä. Tällöin entsyymin toiminta estyy, eikä se kykene pilkkomaan erästä viruksen polyproteiinia pienemmiksi viruksen lisääntymisen kannalta olennaisiksi proteiineiksi. Telapreviiri tehoaa parhaiten hepatiittiviruksen genotyyppiin HCV-1. Genotyyppeihin HCV-2 ja HCV-3 sen teho on vähäistä. Telapreviiri annostellaan tablettina. Sitä käytetään yhdessä ribaviriinin ja pegyloidun interferoni-α:n kanssa.[2][3][4][5][6] Telapreviiri hyväksyttiin markkinoille Euroopan unionin alueella ja Yhdysvalloissa vuonna 2011 ja vedettiin markkinoilta vuonna 2014 tehokkaampien lääkkeiden tultua markkinoille.[4]
Haittavaikutukset
muokkaaTelapreviiri voi haittavaikutuksina aiheuttaa huonovointisuutta, oksentelua, ripulia, iho-oireita, kuten kutinaa ja ihottumaa sekä luuydintoksisuudesta aiheutuvaa anemiaa. Myös ribaviriini ja interferoni voivat aiheuttaa anemiaa, ja telapreviiri vahvistaa niiden vaikutusta.[2][3][5][6]
Lähteet
muokkaa- ↑ Telaprevir DrugBank. Viitattu 31.5.2019. (englanniksi)
- ↑ a b c John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 572–573. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2018). (englanniksi)
- ↑ a b Derek G. Waller,Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 427. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.5.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 3. Antivirals, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016.
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 614. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 31.5.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Kari S. Lankinen: Uutta lääkkeistä: Telapreviiri 2012. Fimea. Viitattu 6.11.2023.