Symoksaniili

kemiallinen yhdiste

Symoksaniili (C7H10N4O3) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa fungisidina.

Symoksaniili
Cymoxanil skeletal.svg
Tunnisteet
CAS-numero 57966-95-7
IUPAC-nimi 2-syano-N-[(etyyliamino)karbonyyli]-2-(metoksi-imino)asetamidi
SMILES CCNC(=O)NC(=O)C(=NOC)C#N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H10N4O3
Moolimassa 198,19 g/mol
Tiheys 1,31[2] g/cm³
Sulamispiste 160–161 °C[2]
Liukoisuus Veteen 0,89 g/l (25 °C)[3]

OminaisuudetMuokkaa

Huoneenlämpötilassa symoksaniili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja hyvin moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi dikloorimetaaniin, kloroformiin ja asetoniin. Symoksaniilin fungisidisten vaikutusten mekanismi ei ole täysin tiedossa ja aktiivisia voivat olla myös sen kasveissa muodostuvat aineenvaihduntatuotteet. Mahdollinen vaikutusmekanismi on RNA- ja proteiinisynteesin esto. Symoksaniili vaikuttaa erityisesti munasieniin.[2][4][5]

Valmistus ja käyttöMuokkaa

Symoksaniilin synteesin ensimmäisessä vaiheessa syanoetikkahappo reagoi etyyliurean kanssa muodostaen 2-syano-N-etyylikarbamoyyliasetamidia. Tämä välituote reagoi natriumnitriitin kanssa vesiliuoksessa, jolloin muodostuu oksiimi. Viimeisessä vaihe on metylointireaktio jodimetaanin tai dimetyylisulfaatin avulla.[2][5]

 

Symoksaniiliä käytetään sienimyrkkynä muun muassa perunaruton tojunnassa, siemenperunoiden käsittelyyn, sekä tomaattien, humalan ja viinirypäleiden sienitautien torjuntaan. Yhdiste imeytyy kasveihin lehtien, varsien ja juuriston kautta. Ainetta käytetään usein yhdessä muiden fungisidien kuten mankotsebin ja folpetin kanssa.[2][4][5][6] Symoksaniili on hyväksytty käytettäväksi kasvinsuojeluaineena muun muassa Euroopan unionin[7] ja Yhdysvaltojen alueella[8]. Yhdysvalloissa aine tuli markkinoille vuonna 1977.[5]

LähteetMuokkaa

  1. Cymoxanil – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 19.7.2018. (englanniksi)
  2. a b c d e Franz Müller, Peter Ackermann & Paul Margot: Fungicides, Agricultural, 2. Individual Fungicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. viitattu 19.7.2018
  3. Physical properties: Cymoxanil NLM Viitattu 19.7.2018
  4. a b Barry A. Dreikorn & W. John Owen: Fungicides, Agricultural, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 19.7.2018.
  5. a b c d Ulrich Schirmer,Peter Jeschke,Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds, s. 866–869. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-3-527-32965-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.7.2018). (englanniksi)
  6. G. W. A. Milne: The Ashgate Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. Routledge, 2017. ISBN 9781138717756. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.7.2018). (englanniksi)
  7. Cymoxanil EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 19.7.2018. (englanniksi)
  8. Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals, s. 275. William Andrew, 2005. ISBN 9780815519034. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 19.7.2018). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa