Syklopentyyliamiini

kemiallinen yhdiste

Syklopentyyliamiini eli aminosyklopentaani (C5H11N) on rengasrakenteisiin amiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lähtöaineena orgaanisen kemian synteeseissä.

Syklopentyyliamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi Syklopentanamiini
CAS-numero 1003-03-8
PubChem CID 2906
SMILES C1CCC(C1)N[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H11N
Moolimassa 85,148 g/mol
Sulamispiste -85 °C[2]
Kiehumispiste 106-106 °C[2]
Tiheys 0,8689 g/cm3[2]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

muokkaa

Huoneenlämpötilassa syklopentyyliamiini on väritöntä nestettä ja sillä on amiineille tunnusomainen ammoniakinkaltainen haju.[2] Yhdiste liukenee muun muassa asetoniin, kloroformiin ja bentseeniin[3]

Syklopentyyliamiinia voidaan valmistaa ammoniakista ja syklopentanonista pelkistävällä aminoinnilla. Reaktion ensimmäisessä vaiheessa muodostuu syklopentyyli-imiini, joka pelkistetään vedyttämällä vedyn avulla 150–200 °C:n lämpötilassa Raney-nikkelin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä muodostuu myös syklopenteenin ja ammoniakin välisellä reaktiolla. Syklopentyyliamiinia voidaan käyttää orgaanisten yhdisteiden esimerkiksi fungisidina käytettävän pensykuronin valmistukseen.[2][4]

Lähteet

muokkaa
  1. Cyclopentylamine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 15.11.2017.
  2. a b c d e Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher & Hartmut Höke: Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2015. Viitattu 15.11.2017
  3. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–138. (39th Edition) CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.11.2017). (englanniksi)
  4. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 309. (2nd Edition) Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X (englanniksi)