Syanuurihappo
Syanuurihappo (C3H3N3O3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa desinfiointiaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.
| Syanuurihappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3,5-triatsinaani-2,4,6-trioni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C3H3N3O3 |
| Moolimassa | 129,084 g/mol |
| Sulamispiste | 360 °C (hajoaa)[2] |
| Tiheys | 2,5 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 2,7 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Syanuurihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä esiintyy keto-enolitautomeriaa ja ketomuoto eli isosyanuurihappo on stabiilimpi kiinteänä ja liuoksissa. Emäksisissä olosuhteissa enolimuoto on stabiilimpi. Syanuurihappo liukenee veteen ja etanoliin sekä useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. Kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan syanuurihappo hajoaa syaanihapoksi. Syanuurihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 6,88. Kylläisen vesiliuoksen pH on 4,8. Ammoniakin kanssa syanuurihappo reagoi muodostaen melamiinia ja kloorin kanssa muodostaen trikloori-isosyanuurihappoa.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Syanuurihappoa valmisti ensimmäisen kerran Carl Scheele vuonna 1776. Nykyään yhdistettä valmistetaan urean kuivatislauksella noin 250 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina reaktiossa muodostuu biureettia, triureettia, melamiinia, ammelidia (C3H4N4O2) ja ammeliinia (C3H5N5O). Happokäsittelyssä suoraketjuiset yhdisteet hajoavat hiilidioksidiksi ja ammoniakiksi ja rengasrakenteiset yhdisteet syanuurihapoksi. Laboratoriomittakaavassa syanuurihappoa voidaan valmistaa myös syanuurikloridin hydrolyysillä.[2][4][5][6]
Syanuurihappoa käytetään desinfiointiaineena pienten uima-altaitten vesissä ja stabiloimaan muita desinfiointiaineita kuten hypokloriitteja. Yhdisteestä myös valmistetaan desinfiointiaineina käytettäviä kloorattuja johdannaisia. Pieninä määrinä syanuurihappoa lisätään hiilen-, öljyn- ja kaasunpolttolaitoksissa vähentämään typenoksidipäästöjä. Syanuurihapon ja melamiinin kompleksia melamiinisyanuraattia käytetään palonestokemikaalina muun muassa polyamidimuoveissa. Lisäksi sitä käytetään polyuretaanien ristiinsilloittajakemikaalien valmistukseen.[4][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Cyanuric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.12.2015.
- ↑ a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 897. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Syanuurihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.12.2015
- ↑ a b c John Wojtowicz: Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 13.12.2015
- ↑ a b c Klaus Huthmacher & Dieter Most: Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2015
- ↑ a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 292. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Cyanuric acid (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Cyanuric acid (englanniksi)
- ChemBlink: Cyanuric acid (englanniksi)
- Inchem: Isocyanuric acid N°: 108-80-5 (Arkistoitu – Internet Archive) (pdf) (englanniksi)