Rufloksasiini
| |
| |
Rufloksasiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 7-fluori-6-(4-metyylipiperatsin-1-yyli)-10-okso-4-tia-1-atsatrisyklo[7.3.1.05,13]trideka-5(13),6,8,11-tetraeeni-11-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | J01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H18N3FO3S |
| Moolimassa | 363,414 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 50 %[1] |
| Proteiinisitoutuminen | 63,8 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 28–30 tuntia[1] |
| Ekskreetio | virtsan mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Rufloksasiini (C17H18SN3O3F) on fluorokinoloneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä käytetään lääketieteessä antibioottina, mutta se on haittavaikutuksiensa vuoksi vedetty pois markkinoilta useassa maassa.
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Rufloksasiinin antibioottiset ominaisuudet perustuvat muiden fluorokinolonien tavoin bakteerien DNA-gyraasientsyymin toiminnan estoon, jolloin bakteerit eivät kykene lisääntymään. Yhdiste on suhteellisen laajakirjoinen ja tehoaa erityisesti gramnegatiivisiin bakteereihin esimerkiksi enterobakteereihin. Grampositiivisia bakteereja vastaan teho on heikompi. Rufloksasiinin etuna on kohtalaisen hyvä biosaatavuus ja pitkä puoliintumisaika.[1][2][3] Pieninä pitoisuuksina rufloksasiini voi heikentää bakteerien virulenssitekijöitä.[4] Lääkeainetta voidaan käyttää hengitystieinfektioiden, virtsatie- ja suolistoinfektioiden hoitoon esimerkiksi Kiinassa ja Italiassa[1].
Haittavaikutukset muokkaa
Rufloksasiini voi aiheuttaa pääkipua, vatsakipuja, oksentamista, ilmavaivoja ja herkistymistä valolle. Muihin fluorokinoloneihin verrattuna se aiheuttaa runsaasti keskushermostoperäisiä haittavaikutuksia kuten unettomuutta ja huimausta.[1][5]
Valmistus muokkaa
Rufloksasiinia valmistetaan lähtien 3-fluori-4-kloorianiliinista. Fluorokinolonirakenteen kannalta keskeinen vaihe on molekyylinsisäinen Friedel–Crafts-asylointireaktio.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d e M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 2290–2292. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.6.2020). (englanniksi)
- ↑ a b R. Wise, J. Johnson, N. O'Sullivan, J. M. Andrews, B. P. Imbimbo: Pharmacokinetics and tissue penetration of rufloxacin, a long acting quinolone antimicrobial agent. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 1991, 28. vsk, nro 6, s. 905–909. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi)
- ↑ John. F. Kadow, J. F. Barrett, D. Beaulieu, T. J. Dougherty, N.A. Meanwell, K. A. Ohemeng-Paratek & B. Ryan: Antibacterial Agents, Quinolones, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002.
- ↑ Pier Carlo Braga, Maria Teresa Sala & Monica dal Sasso: Pharmacodynamic Effects of Subinhibitory Concentrations of Rufloxacin on Bacterial Virulence Factors. Antimicrobial agents and chemotherapy, 1999, 43. vsk, nro 5, s. 1013–1019. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi)
- ↑ Vladimir V Rafalsky, Irina V Andreeva & Elena L Rjabkova: Quinolones for uncomplicated acute cystitis in women. 2006, The Cochrane Database of Systematic Reviews, 3. vsk, nro 3. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 2.6.2020. (englanniksi)
- ↑ Graham Patrick: An Introduction to Drug Synthesis, s. 468. Oxford University Press, 2015. ISBN 978-0-19-870843-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2020). (englanniksi)