Paromomysiini
| |
Paromomysiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S,3S,4R,5R,6R)-5-amino-2-(aminometyyli)-6-[(2R,3S,4R,5S)-5-[(1R,2R,3S,5R,6S)-3,5-diamino-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-amino-4,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-6-hydroksisykloheksyyli]oksi-4-hydroksi-2-(hydroksimetyyli)oksolan-3-yyli]oksioksaani-3,4-dioli | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | A07 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C23H45N5O14 |
| Moolimassa | 615,64 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | Ei sitoudu proteiineihin[1] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 2–3 tuntia[1] |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen, intramuskulaarinen, topikaalinen |
Paromomysiini (C23H45N5O14) on aminoglykosideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä alkueläin-, bakteeri- ja loismatoinfektioiden hoitamiseen. Paromomysiini kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[2] Paromomysiiniä tuottavat useat Streptomyces-suvun aktinobakteerit ja ensimmäisen kerran se eritettiin lajista Streptomyces rimosus f. paromomycinus[3]
Ominaisuudet ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa paromomysiini on valkoista kiinteää ainetta, joka liukenee veteen ja hieman alkoholeihin. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on +65,[3] Bakteereista paromomysiini tehoaa Pseudomonas aeruginosa-lajiin ja enterobakteereihin, mutta antibioottina sitä käytetään harvoin. Se sitoutuu bakteerien ribosomin 30 S-alayksikköön ja estää proteiinisynteesin. Vaikutusmekanismi alkueläimiin ja loismatoihin ei ole tarkassti tiedossa, mutta paromomysiini on aminoglykosideista ainoa, joka tehoaa niihin. Proteiinisynteesin eston lisäksi syynä voi olla loisten aineenvaihdunnan ja soluhengityksen esto. Paromomysiini tehoaa useisiin alkueläimiin ja eräisiin heisimatoihin. Paromomysiini annostellaan suun kautta tablettina, ruiskeena suoneen lihakseen tai paikallisesti voiteena. Paromomysiiniä käytetään useimmiten sulfaattisuolana muun muassa giardiaasin, amebiaasin, leishmaniaasin ja trikomoniaasin hoidossa. Sitä voidaan myös käyttää raskauden aikana, toisin kuin monia muita alkueläinlääkkeitä.[1][4][5][6][7][8][9]
Haittavaikutukset
muokkaaTyypillisiä paromomysiinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat vatsakivut, huonovointisuus, oksentelu ja ripuli. Se voi olla myös myrkylistä munuaisille. Monien muiden aminoglykosidien tavoin paromomysiini voi olla myrkyllistä myös kuulohermolle ja voi aiheuttaa jopa kuuroitumisen.[1][5]
Valmistus
muokkaaParomomysiiniä tuotetaan bioteknisesti aktinobekteerien Streptomyces rimosus f. paromomycinus tai S. krestomyceticus avulla.[9]
Lähteet
muokkaa- ↑ a b c d M. Lindsay Grayson (päätoim.): Kucers' The Use of Antibiotics, s. 3154–3159. CRC Press, 2017. ISBN 9781498747967 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2019). (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 12.6.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1209–1210. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ John E. Bennett, Raphael Dolin, Martin J. Blaser: Mandell, Douglas, and Bennett's Principles and Practice of Infectious Diseases, s. 512. Elsevier, 2014. ISBN 9781455748013 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Roger G. Finch, David Greenwood, Richard J. Whitley, S. Ragnar Norrby: Antibiotic and Chemotherapy, s. 165. Elsevier, 2010. ISBN 978-0-7020-4765-7 Kirja Googlen teoshaussa (Hardcover ISBN 9th ed.) (viitattu 12.6.2019). (englanniksi)
- ↑ Heinz Mehlhorn, Horst Aspöck: Encyclopedia of Parasitology, s. 1202. Springer, 2008. ISBN 978-3-540-48994-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.6.2019). (englanniksi)
- ↑ Heli Siikamäki, Hannu Kyrönseppä ja Sakari Jokiranta: Suoliston parasiitti-infektiot. Duodecim, 2002, 118. vsk, nro 12, s. 1235–1247. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.6.2019.
- ↑ John Becher: Antiparasitic Agents, Anthelmintics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)