p-Tolueenisulfonihappo
p-Tolueenisulfonihappo (C7H8O3S) on sulfonihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste, joka esiintyy valkoisena ja kiinteänä vesiliukoisena aineena. Toisin kuin orgaaniset karboksyylihapot, p-tolueenisulfonihappo on vahva happo ja syövyttää useita metalleja. [3]
| p-Tolueenisulfonihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metyylibentseenisulfonihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C7H8O3S |
| Moolimassa | 172,204 g/mol |
| Sulamispiste | 104,5 °C [2] |
| Tiheys | 1,24 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | 67 g/100 ml [3] |
Valmistus ja käyttö
muokkaap-Tolueenisulfonihappoa valmistetaan teollisesti sulfonoimalla tolueenia. Aineessa on usein mukana pieniä määriä rikkihappoa[3].
p-Tolueenisulfonihappoa käytetään useissa orgaanisissa synteeseissä. Ainetta käytetään katalyyttinä aldehydien asetylaatiossa, karboksyylihappojen esteröinnissä ja esterien transesteröinnissä [4] [5] [6]
Turvallisuus
muokkaaHengitettynä p-tolueenisulfonihappo aiheuttaa hengitysvaikeuksia ja pitkäaikaisen altistumisen seurauksena jopa keuhkopöhön. Iholle ja silmiin joutuessaan aine aiheuttaa kipua ja syövytysvaurioita. Aine on palavaa, ja palokaasut ovat vaarallisia. [3]
Lähteet
muokkaa- ↑ p-Tolylsulfonic acid - Substance summary NCBI. Viitattu 28. lokakuuta 2008.
- ↑ Physical properties: p-Toluenesulfonic acid NLM Viitattu 28.10.2008
- ↑ a b c d e p-Tolueenisulfonihapon kansainvälinen kemikaalikortti Luettu 28. lokakuuta 2008
- ↑ 3-Nitropropanal, 3-Nitropropanol and 3-Nitropropanal Dimethyl Acetal Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, s. 577 (2004); Vol. 77, s. 236 (2000). Viitattu 28. lokakuuta 2008.
- ↑ Chiral (Acyloxy)borane Complex-catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-cyclohexene-1-carboxaldehyde Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.722 (1998); Vol. 72, p.86 (1995). Viitattu 28.10.2008.
- ↑ Diisopropyl (2S,3S)-2,3-O-isopropylidenetartrate Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.201 (1993); Vol. 65, p.230 (1987).. Viitattu 28.10.2008.