Oksifluorfeeni
Oksifluorfeeni (C15H11NClO4F3) on difenyylieettereihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
| Oksifluorfeeni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-kloori-1-(3-etoksi-4-nitrofenoksi)-4-(trifluorimetyyli)bentseeni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCOC1=C(C=CC(=C1)OC2=C(C=C(C=C2)C(F)(F)F)Cl)[N+](=O)[O-][1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C15H11NClO4F3 |
| Moolimassa | 361,698 g/mol |
| Sulamispiste | 83-84 °C[2] |
| Tiheys | 1,53 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
muokkaaHuoneenlämpötilassa oksifluorfeeni on oranssia kiteistä ainetta. Yhdiste on veteen liukenematonta, mutta liukenee moniin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi kohtalaisesti alkoholeihin ja hyvin asetoniin ja etyyliasetaattiin. Yhdisteen herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää protoporfyrinogeenioksidaasientsyymin toimintaa. Tällöin kasvien klorofyllin biosynteesi estyy ja kasveihin muodostuu porfyriinejä, jotka altistavat solut valokemialliselle tuholle.[3][2][4]
Oksifluorfeenia valmistetaan 3,4-diklooribentsotrifluoridin ja nitroresorsinolin välisellä reaktiolla. Viimeinen vaihe on reaktio etanolin kanssa vahvan emäksen kuten kaliumhydroksidin toimiessa katalyyttinä. Yhdistettä käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa vilja-, hedelmä-, pähkinä-, viini- ja koristekasviviljelmillä.[3][4] Oksifluorfeeni on hyväksytty käytettäväksi Euroopan unionin alueella[5].
Lähteet
muokkaa- ↑ Oxyfluorfen – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.11.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1194. (12th Edition) Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3 (englanniksi)
- ↑ a b c Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.11.2018
- ↑ a b Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 337. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.11.2018). (englanniksi)
- ↑ Oxyfluorfen EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 23.11.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla
muokkaa- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxyfluorfen (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): Oxyfluorfen (englanniksi)
- ChemBlink: Oxyfluorfen (englanniksi)