Oksaloetikkahappo
Oksaloetikkahappo (C4H4O5) on ketodikarboksyylihappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Oksaloetikkahappo on välituote useissa biokemiallisesti tärkeissä reaktioissa.
| Oksaloetikkahappo | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-oksobutaanidihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(=O)C(=O)O)C(=O)O [1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C4H4O5 |
| Moolimassa | 132,072 g/mol |
| Sulamispiste | 161 °C[2] |
Sitruunahappokierto muokkaa
Sitruunahappokierron ensimmäisessä vaiheessa oksaloetikkahappo ja asetyylikoentsyymi-A reagoivat sitraattisyntaasientsyymin katalysoimana muodostaen sitruunahappoa. Reaktiossa asetyyliryhmä siirretään oksaloetikkahapon ketonihiileen ja karbonyyliryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi. Oksaloetikkahappoa muodostuu sitruunahappokierron kymmenennessä vaiheessa, kun omenahappo dehydrataan malaattidehydrogenaasientsyymin avulla.[3]
Glukoneogeneesi muokkaa
Glukoneogeneesin ensimmäisessä vaiheessa palorypälehappo muutetaan oksaloetikkahapoksi. Reaktio kuluttaa ATP-molekyylin ja sitä katalysoi pyruvaattikarboksylaasientsyymi.[4] Glukoneogeneesin toisessa vaiheessa oksaloetikkahappo muutetaan fosfoenolipalorypälehapoksi. Reaktiossa tarvittava energia saadaan hydrolysoimalla yksi gyanosiinitrifosfaatin korkeaenergiainen fosfaattiryhmä. Reaktiossa muodostuu lisäksi hiilidioksidia ja guanosiinidifosfaattia. Reaktiota katalysoi fosfoenolipyruvaattikarboksikinaasi.[5][6]
Asparagiinihapon biosynteesi muokkaa
Eliöt voivat tuottaa aminohappo asparagiinihappoa oksaloetikkahaposta. Asparagiinihappoa syntyy, kun oksaloetikkahappo ja glutamiinihappo reagoivat. Reaktio on transaminaatioreaktio ja sitä katalysoi eräs transaminaasien luokkaan kuuluva entsyymi, aspartaattiaminotransferaasi. Koentsyyminä toimii pyridoksaalifosfaatti.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ Oxaloacetic Acids – Substance summary NCBI. Viitattu 12. joulukuuta 2009.
- ↑ Physical properties: Oxalacetic acid NLM Viitattu 12.12.2009
- ↑ Citric Acid Cycle Reactions Virtual Chembook. Elmhurst College. Arkistoitu 26.7.2011. Viitattu 12.12.2009. (englanniksi)
- ↑ Jan Koolman, Klaus-Heinrich Röhm: Color atlas of biochemistry, s. 138. Thieme, 2005. ISBN 978-1588902474. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2009). (englanniksi)
- ↑ Glukoneogeneesi Solunetti. Viitattu 12.12.2009.
- ↑ Phosphoenolpyruvate carboxykinase, GTP-utilising Interpro. Viitattu 12.12.2009. (englanniksi)
- ↑ William J. Rea: Chemical sensitivity, s. 374. CRC Press, 1992. ISBN 9780873715416. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2009). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Oxalacetic acid (englanniksi)
- ChemBlink: Oxalacetic acid (englanniksi)