Avaa päävalikko

N-asetyylimuramiinihappo

kemiallinen yhdiste

N-asetyylimuramiinihappo (C11H19NO8) on sokerijohdannainen ja osa bakteerien soluseinän peptidoglykaania.

N-asetyylimuramiinihappo
N-Acetylmuramic acid.svg
Tunnisteet
CAS-numero 10597-89-4
IUPAC-nimi (2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-asetamido-2,5-dihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-4-yyli]oksipropaanihappo
SMILES CC(C(=O)O)OC1C(C(OC(C1O)CO)O)NC(=O)C [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H19NO8
Moolimassa 293,272 g/mol

Biologinen merkitysMuokkaa

N-asetyylimuramiinihappo on rakenteeltaan N-asetyyliglukosamiinin ja maitohapon eetteri. Yhdistettä esiintyy ainoastaan bakteereissa. N-asetyylimuramiinihappo ja N-asetyyliglukosamiini muodostavat peptidoglykaanin hiilihydraattiosan. N-asetyylimuramiinihappo liittyy polypeptidiketjuun, joka sisältää muun muassa L-alaniinia, D-alaniinia, D-glutamiinihappoa ja joko lysiiniä tai diaminopimeliinihappoa. [2][3]

Eräät antibiootit vaikuttavat estämällä N-asetyylimuramiinihapon synteesiä.[4] Yksi tällainen on fosfomysiini, joka estää N-asetyylimuramiinihapon synteesissä tarvittavaa enolipyruvaattitransferaasientsyymiä.[5]

LähteetMuokkaa

  1. N-acetylmuramic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 13. marraskuuta 2012.
  2. Michael T. Madigan, John M. Martinko, Paul V. Dunlap & David P. Clark: Brock Biology of Microorganisms, 12th Edition. Pearson International, 2009. ISBN 978-0-321-53615-0. (englanniksi)
  3. Helmut König,Harald Claus,Ajit Varma: Prokaryotic Cell Wall Compounds: Structure and Biochemistry, s. 10. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-05062-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.11.2012). (englanniksi)
  4. Martti Vaara: Kehitteillä olevat bakteerilääkkeet. Duodecim, 2007, 123. vsk, nro 7, s. 795-804. Artikkelin verkkoversio Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)
  5. Katharina Grif, Manfred P. Dierich, Kristian Pfaller, Pier A. Miglioli & Franz Allerberger: In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances. Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 2001, 48. vsk, nro 2, s. 209-217. Artikkelin verkkoversio Viitattu 13.11.2012. (englanniksi)
Tämä biologiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.