Avaa päävalikko

Diaminopimeliinihappo (C7H14N2O4) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Diaminopimeliinihappoa ei normaalisti esiinny proteiineissa, mutta se on tärkeä osa bakteerien soluseinän rakennetta. Myös kasvit kykenevät tuottamaan yhdistettä ja se on osa lysiinin biosynteesiä.

Diaminopimeliinihappo
Diaminopimelic acid.svg
DAP-H.png
Tunnisteet
CAS-numero 583-93-7
IUPAC-nimi 2,6-diaminoheptaanidihappo
SMILES C(CC(C(=O)O)N)CC(C(=O)O)N[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C7H14N2O4
Moolimassa 191,202 g/mol
Tiheys 1,344 g/cm³
Sulamispiste 314 °C (hajoaa)[2]

Biosynteesi ja biologinen rooliMuokkaa

Bakteerit syntetisoivat diaminopimeliinihappoa tetrahydropikoliinidihaposta. Yhdistettä muodostuu tetrahydropikolliinidihaposta kolmea eri reittiä. Tetrahydropikoliinidihappo voidaan transaminoida suoraan meso-diaminopimeliinihapoksi tai L,L-diaminopimeliinihapoksi L,L-diaminopimelaattitransaminaasin katalysoimana. Diaminopimeliinihapon L,L-muoto ja meso-muoto voidaan muuttaa toisikseen diaminopimelaattiepimeraasin katalysoimana. Kolmas diaminopimeliinihappoa tetrahydropikoliinihaposta muodostava reitti sisältää sukkinyylijohdannaisen muodostamisen tetrahydropikoliinihaposta, transaminoinnin ja hydrolyysin diaminopimeliinihapoksi. Kasvit ja eräät grampositiiviset bakteerit sekä syanobakteerit tuottavat yhdistettä suoralla transaminoinnilla ja gramnegatiiviset bakteerit sekä osa grampositiivisista bakteereista käyttävät epäsuoraa sukkinylointireittiä.[3]

Diaminopimeliinihappo on osa sekä grampositiivisten että gramnegatiivisten bakteerien soluseinän peptidoglykaania. Gramnegatiivisilla bakteereilla on ainoastaan meso-diaminopimeliinihappoa, kun taas grampositiivisilla bakteereilla on myös lysiiniä soluseinissään.[4] Kasvit ja bakteerit pystyvät muodostamaan lysiiniä diaminopimeliinihaposta dekarboksyloimalla sen diaminopimeliinihappodekarboksylaasin avulla[3].

LähteetMuokkaa

  1. Diaminopimelic Acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 31.8.2014.
  2. William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3.146. 93rd Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2014). (englanniksi)
  3. a b David A. Bender: Amino Acid Metabolism, s. 236-238. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 9781118358191. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2014). (englanniksi)
  4. J.-M. Ghuysen,R. Hakenbeck: Bacterial Cell Wall, s. 7. Elsevier, 1994. ISBN 9780080860879. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 31.8.2014). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa