Wikipedia

N,N-dimetyyli-4-nitrosoaniliini

kemiallinen yhdiste

N,N-dimetyyli-4-nitrosoaniliini (C8H10N2O) eli N,N-dimetyyli-p-nitrosoaniliini tai p-nitrosodimetyylianiliini on aniliinijohdannaisiin ja aromaattisiin nitrosoyhdisteisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden yhdisteiden synteeseissä ja vulkanoinninkiihdyttimenä.

N,N-dimetyyli-4-nitrosoaniliini
Tunnisteet
CAS-numero 138-89-6
PubChem CID 8749
SMILES CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H10N2O
Moolimassa 150,18 g/mol
Sulamispiste 92,5–93,5 °C[1]
Tiheys 1,145 g/cm3[1]

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

muokkaa

Huoneenlämpötilassa N,N-dimetyyli-4-nitrosoaniliini on vihreää kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähäisissä määrin veteen, mutta liukenee paremmin esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja kloroformiin. Aine on ärsyttävää ja myrkyllistä.[1][2][3][4]

N,N-dimetyyli-4-nitrosoaniliinia valmistetaan happamissa oloissa N,N-dimetyylianiliinin ja natriumnitriitin reaktiolla.[1][2][5]

N,N-dimetyyli-4-nitrosoaniliinia käytetään väriaineiden, erityisesti atsiinivärien, N,N-dimetyyli-p-fenyleenidiamiinin ja vulkanoinninkiihdyttimien valmistukseen ja reagenssina valmistettaessa aldehydejä alkyylihalideista Kröhnke-reaktiolla. Sitä kvytetään myös itsessään vulkanoinninkiihdyttimenä. Analyyttisessä kemiassa N,N-dimetyyli-4-nitrosoaniliinia käytetään reagenssian ligniinin osoittamiseen ja eräiden jalometallien spektrofotometrisissä määrityksissä.[1][2][3][4][6][7]

Lähteet

muokkaa
  1. ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 557–558. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. ↑ a b c Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 701. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5. (englanniksi)
  3. ↑ a b George W. A. Milne ym.: Gardner's commercially important chemicals, s. 227–228. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. (englanniksi)
  4. ↑ a b Alan Townshend: Dictionary of analytical reagents, s. 420. CRC Press, 1993. ISBN 0412351501. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2024). (englanniksi)
  5. ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 333. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  6. ↑ Paul Knochel, Gary A. Molander: Comprehensive Organic Synthesis, s. 749. Newnes, 2014. ISBN 9780080977423. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2024). (englanniksi)
  7. ↑ Stephen Y. Lin, Carlton W. Dence: Methods in Lignin Chemistry, s. 30. Springer, 1992. ISBN 978-3-642-74067-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 3.7.2024). (englanniksi)
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=N,N-dimetyyli-4-nitrosoaniliini&oldid=22489579”