Mifepristoni
| |
| |
Mifepristoni
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(dimetyyliamino)fenyyli]-17-hydroksi-13-metyyli-17-prop-1-ynyyli-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-dekahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | G03 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C29H35NO2 |
| Moolimassa | 429,58 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 150 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 70 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 98 %[2] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 18 tuntia[2] |
| Ekskreetio | ulosteiden mukana |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | oraalinen |
Mifepristoni on steroidijohdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Lääketieteessä yhdistettä käytetään raskaudenkeskeytykseen yhdessä prostaglandiinijohdannaisten kanssa. Mifepristoni kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon.[3]
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Mifepristoni on huoneenlämpötilassa kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky kloroformiliuoksessa on +138,5.[1] Mifepristoni sitoutuu progestiinireseptoreihin ja on niiden antagonisti eli se estää progestiinin vaikutuksen ja siten keskeyttää raskauden. Yhdiste sitoutuu myös glukokortikoidireseptoreihin ja on niiden antagonisti eli estää glukokortikoidien vaikutuksia. Mifepristonia käytetään lääkkeellisissä raskaudenkeskeytyksissä yhdessä prostaglandiinijohdannaisen kuten gemeprostin tai misoprostolin kanssa. Kiinassa mifepristoni on hyväksytty myös jälkiehkäisyyn.[2][4][5][6] Mifepristoni tuli markkinoille ensimmäisen kerran Ranskassa vuonna 1988[7].
Haittavaikutukset muokkaa
Mifepristonin haittavaikutuksia voivat olla vatsakrampit, kohdun kivut ja verenvuoto emättimestä.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1057. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1405. Lippincott Williams & Wilkins, 2013. ISBN 99781609133450. (englanniksi)
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2019. WHO. Viitattu 5.11.2019. (englanniksi)
- ↑ Shlomo Melmed, Kenneth S. Polonsky, P. Reed Larsen, Henry M. Kronenberg: Williams Textbook of Endocrinology, s. 676–677. Elsevier Health Sciences, 2011. ISBN 978-1-4377-0324-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2019). (englanniksi)
- ↑ a b Derek G. Waller, Tony Sampson: Medical Pharmacology and Therapeutics, s. 521. Elsevier, 2014. ISBN 9780702051807. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2019). (englanniksi)
- ↑ Helena Honkanen & Helena von Hertzen: Alkuraskauden lääkkeellinen keskeytys. Duodecim, 2000, 116. vsk, nro 12, s. 1277–1283. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 5.11.2019.
- ↑ Do Won Hahn, John L. McGuire & Joachim Kuhnke: Contraception, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011.