Metyyli-isobutyyliketoni
Metyyli-isobutyyliketoni on orgaaninen yhdiste (ketoni), joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Sen kemiallinen kaava on C6H12O ja rakennekaava on CH3COCH2CH(CH3)2. Metyyli-isobutyyliketonista käytetään myös nimityksiä 4-metyyli-2-pentanoni, isopropyyliasetoni ja heksoni.
| Metyyli-isobutyyliketoni | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 4-metyyli-2-pentanoni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12O |
| Moolimassa | 100,2 g/mol |
| Ulkomuoto | neste (väritön) |
| Sulamispiste | −84,7 °C (188 K) |
| Kiehumispiste | 117–118 °C (390–391 K) |
| Tiheys | 0,8 g/cm3 |
| Liukoisuus veteen | veteen 1,91 g / 100 ml (20 °C) |
Metyyli-isobutyyliketonin moolimassa on 100,2 g/mol, sulamispiste −84,7 °C, kiehumispiste 117–118 °C, tiheys 0,8 g/cm3, liukoisuus veteen 20 °C lämpötilassa 1,91 g / 100 ml, leimahduspiste 14 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 460 °C ja CAS-numero 108-10-1.
Metyyli-isobutyyliketonia valmistetaan usealla eri tavalla. Useimmissa niissä lähtöaineena on asetoni. Kolmivaiheisessa prosessissa asetoni muodostaa emäskatalysoidulla aldoliadditiolla diasetonialkoholia. Diasetonialkoholista eliminoituu hapon vaikutuksesta vettä, jolloin muodostuu mesityylioksidia. Mesityylioksidi voidaan pelkistää vedyllä palladiumkatalyytin läsnä ollessa metyyli-isobutyyliketoniksi. Korkeammassa lämpötilassa ja sinkkioksidi- tai kuparikatalyytin läsnä ollessa asetoni kondensoituu suoraan mesityylioksidiksi, joka voidaan pelkistää metyyli-isobutyyliketoniksi kuten edellä. Kolmas asetonia lähtöaineenaan käyttävä prosessi on suora valmistus asetonista, mikä on mahdollista palladium ja zirkoniumkatalyyttien avulla. Metyyli-isobutyyliketonia voidaan valmistaa myös isopropanolista.[1][2]
Tärkein metyyli-isobutyyliketonin käyttökohde on vinyyli-, epoksi- ja akryylihartsien sekä luonnollisten hartsien liuotus. Yhdistettä käytetään myös liuotinuutossa eristettäessä antibiootteja. Metyyli-isobutyyliketonista voidaan syntetisoida 4-metyyli-2-pentanolia, metyyli-isobutyyliketoniperoksidia ja kumien lisäaineita. Ainetta käytetään kaupallisesti myytävän etanolin denaturointiin.[3][1][2]
Ympäristö- ja terveysvaikutukset muokkaa
Lyhytaikainen altistuminen aineelle ja höyrylle ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä.
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Durai Muthusamy & Ian Fischer: Methyl Isobutyl Ketone, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 11.8.2013
- ↑ a b Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.8.2013
- ↑ Tuotekansio 2009 - Denaturointi