Mepakriini
| |
Mepakriini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 4-N-(6-kloori-2-metoksiakridin-9-yyli)-1-N,1-N-dietyylipentaani-1,4-diamiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | P01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C23H30N3ClO |
| Moolimassa | 399,95 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 248–250 °C (hydrokloridisuola)[1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Proteiinisitoutuminen | 80–90 %[2] |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 5–14 vrk |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | ? |
Mepakriini eli kinakriini (C23H30N3ClO) on orgaaninen yhdiste ja akridiinijohdannainen. Ainetta käytetään lääkeaineena hoidettaessa eräitä alkueläin- ja muita loisinfektioita. Aineen myrkyllisyyden ja haittavaikutusten vuoksi sen käyttö on vähentynyt.
Vaikutusmekanismi ja käyttökohteet muokkaa
Mepakriinin vaikutusmekanismi ei ole täysin selvillä. Yhdiste kykenee sitoutumaan DNA:han ja RNA:han, mutta fluoresenssitutkimusten perusteella pääasiallinen vaikutusmekanismi on alkueläinten solukalvon kehittymisen häiriintyminen. Mepakriini estää myös sukkinaatti-ionien hapettumista, koliiniesteraasientsyymin toimintaa ja systeemisen lupus erythematosuksen yhteydessä eräitä solutekijöitä.[2] Mepakriini on tehokas muun muassa malarialoisioita, Giardia-, Trichomonas- ja Entamoeba-sukujen alkueläinten punasolukierrossa oleviin asteisiin ja heisimatoihin. Ihmiselle annostus on 100 mg kolme kertaa vuorokaudessa ja eläimille 2 mg kolme kertaa vuorokaudessa. Malarian hoitoon ainetta käytettiin aina toiseen maailmansotaan asti, minkä jälkeen muut lääkkeet ovat syrjäyttäneet sen pääosin malarian hoidossa.[2][1][3][4][5] Kinakriinin on todettu estävän prioniproteiinien vääränlaista laskostumista, minkä vuoksi sitä on tutkittu Creutzfeldt–Jakobin taudin hoitoon.[5][6][7]
Haittavaikutukset muokkaa
Tyypillisimpiä mepakriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakivut ja oksentelu. Vaaraton kosmeettinen haitta on ihon värin muuttuminen kellertäväksi. Vakavampia haittavaikutuksia ovat keskushermosto-oireet kuten kouristukset ja silmien retinoplatia. Aine kertyy ihmisen sisäelimiin ja hiuksiin. Pahimmassa tapauksessa lääkeaine saattaa jopa aiheuttaa kuolemaan johtavia komplikaatioita. Kinakriinia ei tule käyttää yhdessä aminokinoliinien kanssa.[1][3][7]
Synteesi muokkaa
Mepakriinia voidaan syntetisoida 3,9-dikloori-7-metoksiakridiinin ja 1-(dietyyliamino)-4-aminopentaanin välisellä reaktiolla.[1]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.6.2014
- ↑ a b c Quinacrine DrugBank. Viitattu 25.6.2014. (englanniksi)
- ↑ a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 58. Alkueläimiin vaikuttavat lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 19.10.2023.
- ↑ Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.6.2014
- ↑ a b David Greenwood: Antimicrobial Drugs, s. 315–316. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-953484-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2014). (englanniksi)
- ↑ Pentti Tienari & Perttu Lindsberg: Neurologia. Duodecim, 2001, 117. vsk, nro 21, s. 2135. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 19.10.2023.
- ↑ a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 2865. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532725. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Human Metabolome Database (HMDB): Quinacrine (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Mepacrine (englanniksi)