Avaa päävalikko
Mepakriini
Mepakriini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-N-(6-kloori-2-metoksiakridin-9-yyli)-1-N,1-N-dietyylipentaani-1,4-diamiini
Tunnisteet
CAS-numero 83-89-6
ATC-koodi P01AX05
PubChem 237
DrugBank DB01103
Kemialliset tiedot
Kaava C23H30N3ClO 
Moolimassa 399,95
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 248–250 °C (478–482 °F) (hydrokloridisuola)[1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus ?
Proteiinisitoutuminen 80-90 %[2]
Metabolia ?
Puoliintumisaika 5-14 vrk
Ekskreetio ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa ?

Mepakriini eli kinakriini (C23H30N3ClO) on orgaaninen yhdiste ja akridiinijohdannainen. Ainetta käytetään lääkeiaineena hoidettaessa eräitä alkueläin- ja muita loisinfektioita. Aineen myrkyllisyyden ja haittavaikutusten vuoksi sen käyttö on vähentynyt.

Sisällysluettelo

Vaikutusmekanismi ja käyttökohteetMuokkaa

Mepakriinin vaikutusmekanismi ei ole täysin selvillä. Yhdiste kykenee sitoutumaan DNA:han ja RNA:han, mutta fluoresenssitutkimustan perusteella pääasiallinen vaikutusmekanismi on alkueläinten solukalvon kehittymisen häiriintyminen. Mepakriini estää myös sukkinaatti-ionien hapettumista, koliiniesteraasientsyymin toimintaa ja systeemisen lupus erythematosuksen yhteydessä eräitä solutekijöitä.[2] Mepakriini on tehokas muun muassa malarialoisioita, Giardia-, Trichomonas- ja Entamoeba-sukujen alkueläinten punasolukierrossa oleviin asteisiin ja heisimatoihin. Ihmiselle annostus on 100 mg kolme kertaa vuorokaudessa ja eläimille 2 mg kolme kertaa vuorokaudessa. Malarian hoitoon ainetta käytettiin aina toiseen maailmansotaan asti, minkä jälkeen muut lääkkeet ovat syrjäyttäneet sen pääosin malarian hoidossa.[2][1][3][4][5] Kinakriinin on todettu estävän prioniproteiinien vääränlaista laskostumista, minkä vuoksi sitä on tutkittu Creutzfeldt–Jakobin taudin hoitoon.[5][6][7]

HaittavaikutuksetMuokkaa

Tyypillisimpiä mepakriinin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat päänsärky, huonovointisuus, vatsakivut ja oksentelu. Vaaraton kosmeettinen haitta on ihon värin muuttuminen kellertäväksi. Vakavampia haittavaikutuksia ovat keskushermosto-oireet kuten kouristukset ja silmien retinoplatia. Aine kertyy ihmisen sisäelimiin ja hiuksiin. Pahimmassa tapauksessa lääkeaine saattaa jopa aiheuttaa kuolemaan johtavia komplikaatioita. Kinakriinia ei tule käyttää yhdessä aminokinoliinien kanssa.[1][3][7]

SynteesiMuokkaa

Mepakriinia voidaan syntetisoida 3,9-dikloori-7-metoksiakridiinin ja 1-(dietyyliamino)-4-aminopentaanin välisellä reaktiolla.[1]

LähteetMuokkaa

  1. a b c d Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.6.2014
  2. a b c Quinacrine DrugBank. Viitattu 25.6.2014. (englanniksi)
  3. a b Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 58. Alkueläimiin vaikuttavat lääkeaineet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 25.6.2014.
  4. Daniel L. Klayman :Antiparasitic Agents, Antiprotozoals, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 25.6.2014
  5. a b David Greenwood: Antimicrobial Drugs, s. 315-316. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-953484-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2014). (englanniksi)
  6. Pentti Tienari & Perttu Lindsberg: Neurologia. Duodecim, 2001, 117. vsk, nro 21, s. 2135. Artikkelin verkkoversio Viitattu 25.6.2014.
  7. a b Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 2865. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532725. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 25.6.2014). (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa