Loliini
Loliini (C8H14N2O) on myrkkyraiheinän (Lolium temulentum) sisältämä alkaloidi. Ensimmäisen kerran sitä onnistuivat eristämään Sabir Junusov ja S. T. Akramov, jotka kuvasivat aineen tieteelle vuonna 1955 yhdessä muiden samankaltaisten alkaloidien kanssa. Loliinin johdannaisia ovat muun muassa aiemmin eristetty temuliini eli norloliini sekä Junusovin ja Akramovin 1955 eristämät N-asetyylinorloliini ja N-formyyliloliini. Kaikki nämä aineet suojaavat kasvia merkitsevästi kasvia syöviltä hyönteisiltä. Aikuisia tuhohyönteisiä vastaan loliinijohdannaisia sisältävän liuoksen suihkuttaminen kasvien lehdille toimii suunnilleen yhtä hyvin kuin nikotiinisulfaatin suihkuttaminen.[1]
Loliinia voidaan syntetisoida eri tavoin. Vuonna 1986 Tufariello kehitti yhdessä tutkijaryhmänsä kanssa ensimmäisen loliinin syntetisointimenetelmän, jonka lähtöaineina on dimetoksynitroni ja metyyli-4-hydroksikrotonaatti. Menetelmä sisältää 12 vaihetta. Toisella menetelmällä loliinia voidaan valmistaa omenahaposta 20 vaiheen kautta.[1]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Mesut Ҫakmak: ”Introduction to Lolines”, Total Synthesis of Loline Alkaloids and Studies toward Naphthomycin K, s. 3–19. München: Ludwig-Maximilianin yliopisto, 2012. Teoksen verkkoversio (pdf) (viitattu 11.10.2023). (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Loline (englanniksi)