Loganiini
Loganiini (C17H26O10) on terpeeni ja glykosidi, joka kuuluu niin sanottujen iridoidien aineryhmään. Yhdistettä esiintyy useissa kasveissa ja se on tärkeä osa monien iridoidien ja alkaloidien biosynteesissä.
| Loganiini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Metyyli-(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroksi-7-metyyli-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroksi-6-(hydroksimetyyli)oksan-2-yyli]oksi-1,4a,5,6,7,7a-heksahydrosyklopenta[c]pyraani-4-karboksylaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC1C(CC2C1C(OC=C2C(=O)OC)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C17H26O10 |
| Moolimassa | 390,378 g/mol |
| Sulamispiste | 222-223 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee veteen |
Ominaisuudet, biosynteesi ja biologinen rooli muokkaa
Huoneenlämpötilassa loganiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen, mutta liukoisuus orgaanisiin liuottimiin on vähäistä. Aine on optisesti aktiivista ja sen kiertokyky vesiliuoksessa on -82,1.[2] Ensimmäisen kerran loganiinia eristettiin vuonna 1884 strykniinipuun (Strychnos nux-vomica) hedelmästä. Tämän jälkeen sitä on todettu esiintyvän useissa muissakin indolialkaloideja tuottavissa kasveissa.[3][4] Loganiinin biosynteesi lähtee mevalonaattireitin tuotteesta geraniolista, josta muodostuu ensin 8-hydroksigeraniolia ja viiden entsyymin katalysoiman reaktion jälkeen loganiinihappoa. Loganiinihappo esteröidään loganiiniksi loganiinihappo-O-metyylitransferaasientsyymin katalysoimana. Loganiinista muodostuu edelleen muita iridoidiglykosideja tai indolialkaloideja. Indolialkaloidien muodostumisessa loganiini hapettuu ja toisiintuu sekologaniiniksi. Tätä reaktiota katalysoiva entsyymi on nimeltään sekologaniinisyntaasi.[5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ Loganin – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 12.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 949. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2018). (englanniksi)
- ↑ Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 368. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
- ↑ David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 355-358. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2018). (englanniksi)
- ↑ Karel Miettinen, Lemeng Dong, Nicolas Navrot, Thomas Schneider, Vincent Burlat, Jacob Pollier, Lotte Woittiez, Sander van der Krol, Raphaël Lugan, Tina Ilc, Robert Verpoorte, Kirsi-Marja Oksman-Caldentey, Enrico Martinoia, Harro Bouwmeester, Alain Goossens, Johan Memelink & Danièle Werck-Reichhart: The seco-iridoid pathway from Catharanthus roseus. Nature Communications, 2014, 5. vsk, s. 1–11. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.12.2018. (englanniksi)
Aiheesta muualla muokkaa
- Food Component Database (FooDB): Loganin (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Loganin (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Loganin (englanniksi)