Iridoidit

Iridoidit ovat monoterpenoideihin kuuluvia usein heterosyklisiä orgaanisia yhdisteitä. Iridoideja tavataan useista kasveista ja eräistä hyönteisistä ja rakenteeltaan erilaisia ryhmään kuuluviä yhdisteitä tunnetaan yli 3 000. Iridoidit ovat kasveissa ja hyönteisissä tärkeitä puolustuskemikaaleja kasvinsyöjiä ja saalistajia vastaan.[1][2][3][4][5]

Iridoideille tyypillinen rengasrakenne

Rakenne, biosynteesi ja ominaisuudetMuokkaa

Iridoidien perusrakenne koostuu kahdesta toisiinsa fuusioituneesta renkaasta, jotka ovat syklopentaanirengas ja kuudesta atomista koostuvasta asetaali- tai laktonirenkaasta. Eräissä iridoideissa toinen näistä ketjuista on rengasrakenteisen sijaan avoketjuinen. Nimitys iridoidit tulee Iridomyrmex-suvun muurahaisista, joista eristettiin ryhmään kuuluvat iridodiaali ja iridomyrmesiini. Yleisimpiä iridoideja kasveissa ovat aukubiini ja katalpoli ja tunnetuimpiin kuuluu kissanminttujen nepetalaktoni. Iridoidit esiintyvät tyypillisimmin glykosideina.[1][2][3][4][5]

Iridoidien bisynteesi on monimutkainen. Se lähtee mevalonaattireitin tuotteista kuten geraniolista ja nerolista. Näistä muodostuu hapetus- ja syklisointireaktioiden seurauksena iridodiaalia, joka toimii muiden iridoidien ja eräiden alkaloidien synteesin esiasteena. Monilla iridoideilla on biologista aktiivisuutta. Kasveissa ne toimivat puolustusmekanismina kasveja syöviä hyönteisiä ja nisäkkäitä vastaan ja niillä on tyypillisesti kitkerä maku. Iridoideilla on myös antiviraalisia, verenpainetta alentavia, kolesterolia alentavia, kipua ja tulehdusta lieventäviä sekä syöpäkasvainten kasvua hillitseviä ominaisuuksia. Tämän vuoksi iridoidien ominaisuuksia lääkinnällisiin tarkoituksiin tutkitaan.[1][2][3][4][5] Eräät iridoidit hapettuvat happamissa olosuhteissa muodostaen väriltään voimakkaan sinisiä yhdisteitä[2].

LähteetMuokkaa

  1. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 550. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  2. a b c d Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 332–333. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  3. a b c David S. Seigler: Plant secondary metabolism, s. 353–364. Springer, 1998. ISBN 978-0-412-01981-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.1.2019). (englanniksi)
  4. a b c Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 9783131795519. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.1.2019). (englanniksi)
  5. a b c Biswanath Dinda, Sudhan Debnath & Yoshihiro Harigaya: Naturally Occurring Iridoids. A Review, Part 1. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2007, 55. vsk, nro 2, s. 159–222. (englanniksi)

Aiheesta muuallaMuokkaa