Lantioniini
Lantioniini (C6H12SN2O4) on aminohappoihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä esiintyy useissa peptideissä.
| Lantioniini | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (2R)-2-amino-3-[(2R)-2-amino-2-karboksietyyli]sulfanyylipropaanihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C(C(C(=O)O)N)SCC(C(=O)O)N |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H12SN2O4 |
| Moolimassa | 208,246 g/mol |
| Sulamispiste | 295-296 °C (hajoaa)[1] |
| Liukoisuus veteen | 1,498 g/l (25 °C)[2] |
Ominaisuudet, esiintyminen ja synteesi muokkaa
Huoneenlämpötilassa lantioniini on kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin veteen ja paremmin sekä happoihin että emäksiin. Orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. Lantioniini on optinen aktiivista ja sen kiertokyky natriumhydroksidiliuoksessa on +9,4.[1] Lantioniini eristettiin ensimmäisen kerran lampaanvillasta. Sitä esiintyy useissa peptideissä muun muassa ihmisen hiuksissa, laktalbumiinissa sekä useissa bakteerien tuottamissa antibioottisissa peptideissä kuten nisiinissä.[3][4] Lantioniini muodostuu peptideihin peptidisynteesinjälkeisessä muokkausvaiheessa, kun kysteiini reagoi seriinistä muodostuneen dehydroalaniinin kanssa.[5]
Ensimmäisen kerran lantioniinia valmistetiin synteettisesti kysteiinin ja kloorialaniinin reaktiolla. Sitä voidaan valmistaa myös esimeriksi kystiinistä, jodialaniinista tai dehydroalaniinista.[6]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 917. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 298. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2022). (englanniksi)
- ↑ Hans-Dieter Jakubke,Norbert Sewald: Peptides from A to Z, s. 200. John Wiley & Sons, 2008. ISBN 978-3-527-62117-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2022). (englanniksi)
- ↑ John M. Lackie: The Dictionary of Cell & Molecular Biology, s. 364. Academic Press, 2013. ISBN 9780123849311. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2022). (englanniksi)
- ↑ Guoyao Wu: Amino Acids, s. 108-109. CRC Press, 2021. ISBN 9781032030890. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.9.2022). (englanniksi)
- ↑ Thibaut Denoël, Christian Lemaire & André Luxen: Progress in Lanthionine and Protected Lanthionine Synthesis. Chemistry – A European Journal, 2018, 24. vsk, nro 58, s. 15421-15441. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 9.9.2022. (englanniksi) (Arkistoitu – Internet Archive)