Klavulaanihappo
| |
| |
Klavulaanihappo
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2R,3Z,5R)-3-(2-hydroksietylideeni)-7-okso-4-oksa-1-atsabisyklo[3.2.0]heptaani-2-karboksyylihappo | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | ? |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C8H9NO5 |
| Moolimassa | 199,162 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | Hepaattinen |
| Puoliintumisaika | n. 1 h[1] |
| Ekskreetio | Renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen, intravenoosi |
Klavulaanihappo (C8H9NO5) on laktaameihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä ja eläinlääketieteessä yhdessä β-laktaamiantibioottien kanssa. Klavulaanihappo toimii beetalaktamaasientsyymien inhibiittorina ja siten parantaa antibioottien tehoa. Klavulaanihappo yhdistelmävalmisteena amoksisilliinin kanssa kuuluu WHO:n laatimaan tärkeimpien lääkeaineiden luetteloon[2].
Ominaisuudet ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa klavulaanihappo on öljymäistä nestettä[3]. Klavulaanihapossa on samankaltainen β-laktaamirakenne kuin penisilliineissä ja kefalosporiineissa. Kun bakteerien laktamaasientsyymit hydrolysoivat rengasrakenteen, muodostuu reaktiivinen välivaihe, joka reagoi useiden laktamaasien aktiivisen kohdan aminohappojen kanssa inaktivoiden entsyymin. Tällöin laktamaasientsyymi ei kykene enää hydrolysoimaan antibiootteja ja antibioottien teho kasvaa. Klavulaanihapolla itsellään on vain heikko antibakteerinen vaikutus. Sitä käytetään yhdistelmävalmisteena amoksisilliinin ja tikarsilliinin kanssa.[1][4][5]
Klavulaanihappo voi lisätä allergisten oireiden ja ruuansulatuskanavan ongelmien määrää ja aiheuttaa keltaisuutta.[1][6]
Biosynteesi muokkaa
Klavulaanihappo eristettiin alun perin Streptomyces clavuligerus -bakteerista, ja sitä tuottavat myös eräät muut Streptomyces-suvun lajit[3][4][5]. Aineen biosynteesin lähtöaineet ovat glyseraldehydi-3-fosfaatti ja arginiini. Nämä kondensoituvat muodostaen N'-(karboksietyyliarginiini)a, josta muodostuu kahdeksan entsymaattisesti katalysoidun reaktion jälkeen klavulaanihappoa.[7]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Pekka T. Männistö & Raimo K. Tuominen: 51. Soluseinämää heikentävät bakteerilääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 24.3.2019.
- ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2017. WHO. Viitattu 24.3.2019. (englanniksi)
- ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products. Georg Thieme Verlag, 2014. ISBN 978-3-13-179551-9. (englanniksi)
- ↑ a b J. G. Stam: β‐Lactamase Inhibitors, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 24.3.2019 (englanniksi)
- ↑ a b Axel Kleemann: Antiinfectives for Systemic Use, 1. Antibacterials, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. Viitattu 24.3.2019 (englanniksi)
- ↑ Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Antimicrobial Drugs, s. 2939–2940. Elsevier, 2009. ISBN 978-0-444-53272-5. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.3.2019). (englanniksi)
- ↑ Paul Dyson: Streptomyces, s. 167–169. Caister Academic Press, 2011. ISBN 978-1-904455-77-6. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.3.2019). (englanniksi)