Karbinoksamiini
| |
Karbinoksamiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| 2-[(4-kloorifenyyli)-pyridin-2-yylimetoksi]-N,N-dimetyylietanamiini | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | R06 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C16H19N2ClO |
| Moolimassa | 290,782 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | ? |
| Metabolia | ? |
| Puoliintumisaika | 10-12 h |
| Ekskreetio | ? |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | Oraalinen |
Karbinoksamiini (C16H19N2ClO) on ensimmäisen sukupolven antihistamiineihin kuuluva orgaaninen yhdiste.
Vaikutusmekanismi ja käyttö muokkaa
Karbinoksamiini vaikuttaa salpaamalla H1-reseptoreja. Yhdistettä käytetään allergisen nuhan, allergisten iho-oireiden, sekä joskus myös matkapahoinvoinnin hoitoon. Yleensä karbinoksamiinia käytetään sen maleiinihapposuolana karbinoksamiinimaleaattina. Sitä voidaan käyttää yhdistelmähoitona pseudoefedriinin ja dekstrometorfaanin kanssa.[1][2][3] Yhdistettä käytetään joko raseemisena seoksena tai puhtaana (-)-enantiomeerina.[4]
Valmistus muokkaa
Karbinoksamiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2-bromipyridiinistä muodostetaan Grignard-reagenssi, joka reagoi additioreaktiolla p-klooribentsaldehydin kanssa. Viimeisessä vaiheessa 2-klooridimetyyliaminoetaani reagoi tämän välituotteen kanssa karbinoksamiiniksi.[4]
Lähteet muokkaa
- ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 293. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Manuchair Ebadi: Desk Reference of Clinical Pharmacology, s. 133. CRC Press, 2007. ISBN 9781420047431. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 27.5.2017). (englanniksi)
- ↑ Carbinoxamine DrugBank. Viitattu 27.5.2017. (englanniksi)
- ↑ a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 213. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)