Karbetamidi
Karbetamidi (C12H16N2O3) on karbamaatteihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää maataloudessa rikkaruohomyrkkynä.
| Karbetamidi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | [(2R)-1-(etyyliamino)-1-oksopropan-2-yyli]-N-fenyylikarbamaatti |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CCNC(=O)C(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C12H16N2O3 |
| Moolimassa | 236,268 g/mol |
| Sulamispiste | 110 °C[2] |
| Tiheys | 1,18 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 3,5 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa karbetamidi on väritöntä kiteistä ainetta. Karbetamidi liukenee kohtalaisesti veteen ja hyvin muun muassa etanoliin, asetoniin ja dimetyyliformamidiin. Yhdiste on heikosti emäksistä. Karbetamidin herbisidiset ominaisuudet perustuvat siihen, että se estää soluja jakaantumasta. Karbetamidi on optisesti aktiivinen ja herbisidinä käytetään sen (R)-enantiomeeria.[2]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Karbetamidin valmistuksen ensimmäisessä vaiheessa (R)-maitohappo reagoi etyyliamiinin kanssa muodostaen amidin, jota kutsutaan N-etyylilaktamidiksi. Tämä yhdiste reagoi fenyyli-isosyanaatin kanssa karbetamidiksi. Karbetamidia käytetään rikkaruohomyrkkynä muun muassa apilapelloilla sekä vihannes-, öljykasvi-, viini- ja hedelmäviljelmillä. Se levitetään joko jauheena tai emulsiona veden kanssa.[2][4] Karbetamidi on hyväksytty käytettäväksi muun muassa Euroopan unionin alueella[5].
Lähteet muokkaa
- ↑ Carbetamide – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 14.6.2017.
- ↑ a b c d Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 13.6.2017
- ↑ Physical properties: Carbetamide NLM Viitattu 14.6.2017
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 212. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
- ↑ Carbetamide EU Pesticides Database. Euroopan komissio. Viitattu 14.6.2017. (englanniksi)