Isopreeni

Isopreeni
Tunnisteet
IUPAC-nimi	2-metyyli-1,3-butadieeni
CAS-numero	78-79-5
PubChem CID	6557
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C5H8
Moolimassa	68,1 g/mol
Ulkomuoto	neste (väritön)
Sulamispiste	–146 °C (127 K)
Kiehumispiste	34 °C (307 K)
Tiheys	0,7 g/cm3
Liukoisuus veteen	veteen 0,7 g/l
	Infobox OK

Isopreeni on orgaaninen yhdiste, joka on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan väritöntä, erittäin haihtuvaa nestettä, jolla on tunnusomainen haju. Se on palavaa, erittäin helposti syttyvää lämmön, kipinöiden tai liekkien vaikutuksesta. Isopreenin rakennekaava on CH₂=C(CH₃)CH=CH₂.

Liukenee veteen huonosti 0,7 g/l, mutta erittäin hyvin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin ja bentseeniin. Ilman stabilointiainetta isopreeni polymeroituu helposti valon, kuumuuden, hapettimien tai peroksidien vaikutuksesta. Isopreeniin on yleensä lisätty stabilointiainetta, esimerkiksi 4-tert-butyylipyrokatekolia.

Isopreenin polymeroitumistuotteita kutsutaan terpeeneiksi (C₅H₈)_n. Yhdiste on luonnonkumin rakenneyksikkö.^[1] Isopreenia esiintyy myös kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä.

Valmistus ja käyttö

Isopreeniä voidaan tuottaa luonnonkumista tai terpeeneistä niitä kuumentamalla, sitä syntyy myös öljynjalostuksen sivutuotteena. Synteettisesti isopreenia valmistetaan isopentaanista (C₅H₁₂) tai isopenteenistä eli 2-metyyli-2-buteenista (C₅H₁₀) poistamalla niistä vetyä. Myös isobuteenin ja formaldehydin tai asetonin ja eteenin välisissä reaktioissa muodostuu isopreeniä.^[1]

Suurin osa isopreenista käytetään isopreenikumin (cis-polyisopreenin), styreeni-isopreeni-styreeni (SIS) -sekapolymeerien ja butyylikumin valmistukseen.