Isonikotiinihappo
Isonikotiinihappo (C6H5NO2) on aromaattisiin karboksyylihappoihin kuuluva pyridiinijohdannainen. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä muun muassa lääkeaineiden valmistamiseen. Isonikotiinihappo on nikotiini- ja pikoliinihappojen isomeeri.
| Isonikotiinihappo | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Pyridiini-4-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CN=CC=C1C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H5NO2 |
| Moolimassa | 123,11 g/mol |
| Sulamispiste | 319 °C[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 5,2 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa isonikotiinihappo on värittömiä neulasmaisia kiteitä. Yhdiste liukenee hieman veteen, mutta ei juurikaan orgaanisiin liuottimiin. Isonikotiinihappo on heikko happo, ja sen happovakion arvo on 1,1·10-5[2][3][4]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Isonikotiinihappoa valmistetaan hapettamalla 4-metyylipyridiiniä kaliumpermanganaatilla. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä ja siitä valmistetaan muun muassa lääkkeinä käytettäviä isoniatsidia ja iproniatsidia[2][4] sekä maatalouskemikaalina käytettävää inabenfidiä[5].
Lähteet muokkaa
- ↑ Isonicotinic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.5.2017.
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 876. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 885–886. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 559. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 31.5.2017