Isoftalonitriili
Isoftalonitriili eli 1,3-disyanobentseeni tai m-disyanobentseeni (C8H4N2) on aromaattisiin nitriileihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi polymeerien monomeereja. Isoftalonitriili on ftalonitriilin ja tereftalonitriilin isomeeri.
| Isoftalonitriili | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | Bentseeni-1,3-dikarbonitriili |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1=CC(=CC(=C1)C#N)C#N[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H4N2 |
| Moolimassa | 128,132 g/mol |
| Sulamispiste | 162 °C[2] |
| Tiheys | 0,992 g/cm3[3] |
| Liukoisuus veteen | Liukenee hieman veteen |
Ominaisuudet muokkaa
Huoneenlämpötilassa isoftalonitriili on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vähäisessä määrin kuumaan veteen ja paremmin moniin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, bentseeniin, dimetyyliformamidiin ja N-metyylipyrrolidoniin. Isoftalonitriilin reaktiot ovat tyypillisiä nitriileille. Sen aromaattinen rengas voidaan pelkistää tyydyttyneeksi, ja vedyttämällä voidaan myös pelkistää syanoryhmät aminoryhmiksi.[2][4][5][6]
Valmistus ja käyttö muokkaa
Isoftalonitriiliä valmistetaan m-ksyleenistä ammoksidaatioreaktiolla eli reaktiolla ammoniakin ja hapen kanssa. Reaktiossa käytetään katalyytteinä molybdeenin, vanadiinin ja antimonin oksidien seosta.[4][5][6] Isoftalonitriilistä valmistetaan polyuretaanien valmistamiseen käytettäviä 1,3-bis(aminometyyli)bentseeniä ja diaminometaanisykloheksaania. Klooraus johtaa fungisidina käytettävään klorotaloniiliin eli tetrakloori-isoftalonitriiliin. Orgaanisen kemian synteeseissä sitä käytetään valmistettaessa nitriilejä karboksyylihapoista.[2][4][5][6][5][6]
Lähteet muokkaa
- ↑ 1,3-Dicyanobenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 21.12.2018. (englanniksi)
- ↑ a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 680. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–170. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2018). (englanniksi)
- ↑ a b c Stephen C. DeVito: Nitriles, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2007. Viitattu 21.12.2018
- ↑ a b c d Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe: Industrial organic chemistry, s. 402. Wiley-VCH, 2003. ISBN 978-3-527-30578-0. (englanniksi)
- ↑ a b c d Gian Paolo Chiusoli, Peter M. Maitlis: Metal-catalysis in Industrial Organic Processes, s. 57. Royal Society of Chemistry, 2008. ISBN 978-0854041503. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.12.2018). (englanniksi)