Imatsapyyri
Imatsapyyri (C13H15N3O3) on imidatsolinonirakenteinen rikkaruohomyrkkynä käytettävä yhdiste. Suomessa yhdistettä on käytetty rikkaruohojen hävittämiseen metsitettäviltä alueilta, mutta sitä sisältävät valmisteet on vedetty markkinoilta 31.12.2003[4].
| Imatsapyyri | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 2-(4-metyyli-5-okso-4-propan-2-yyli-1H-imidatsol-2-yyli)pyridiini-3-karboksyylihappo |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | CC(C)C1(C(=O)NC(=N1)C2=C(C=CC=N2)C(=O)O)C[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C13H15N3O3 |
| Moolimassa | 261,28 g/mol |
| Sulamispiste | 169–171 °C[2] |
| Tiheys | 1,34 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | 13,47 g/l (25 °C)[3] |
Ominaisuudet ja vaikutusmekanismi muokkaa
Kiinteänä imatsapyyri on kellertävänvalkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee kohtalaisesti veteen ja liukenee myös tolueeniin, asetoniin, metanoliin ja dikloorimetaaniin. Imatsapyyri vaikuttaa moniin yksivuotisiin ja monivuotisiin kasveihin ja ei ole selektiivinen.[2] Yhdisteen vaikutus perustuu haarautuneiden aminohappojen isoleusiinin, leusiinin ja valiinin biosynteesiin tarvittavan entsyymin asetolaktaattisyntaasin estämiseen. Tämä johtaa proteiinisynteesin häiriöön ja solujen kasvun estymiseen.[3][5]
Imatsapyyrin puoliintumisaika maaperässä on 11 vuorokautta.[2] Imatsapyyrin metaboliareitteihin kuuluvat hydrolyysi, dekarboksylointi ja syklisointireaktiot[3].
Synteesi muokkaa
Imatsapyyrisynteesin lähtöaineet ovat 2,3-dikarboksimetyylipyridiini ja 2-aminoamidi-3-metyylibutaani. Lähtöaineet kondensoituvat kahden kalium-tert-butoksidiekvivalentin läsnä ollessa.[2]
Lähteet muokkaa
- ↑ Imazapyr – Substance summary NCBI. Viitattu 23.11.2013.
- ↑ a b c d e Franz Müller & Arnold P. Applebyki: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 23.11.2013
- ↑ a b c Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 364–367. RSC Publishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.11.2013). (englanniksi)
- ↑ Kansallinen kasvinsuojelustrategia 2004–2013 (PDF) 2003. Maa- ja metsätalousministeriö. Viitattu 17.10.2023.
- ↑ Jack R. Plimmer, Judith M. Bradow, Christopher P. Dionigi, Richard M. Johnson & Suhad Wojkowski :Herbicides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 23.11.2013
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Imazapyr (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Imazapyr (englanniksi)
- ChemBlink: Imazapyr acid (englanniksi)