Iduronihappo

Iduronihappo
Tunnisteet
IUPAC-nimi	(2S,3R,4R,5S)-2,3,4,5-tetrahydroksi-6-oksoheksaanihappo
CAS-numero	3402-98-0
PubChem CID	6857367
SMILES	C(=O)C(C(C(C(C(=O)O)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C6H10O7
Moolimassa	194,14 g/mol
	Infobox OK

Iduronihappo (C₆H₁₀O₇) on idoosista muodostunut uronihappo. Se on tärkeä osa glykosaminoglykaaneja yhdessä epimeerinsä glukuronihapon kanssa.^[2]. Erityisesti sitä on dermataani- ja heparaanisulfaateissa sekä hepariinissa.^[1]^[3]^[4]

Iduronihappo eroaa epimeeristään glukuronihaposta ainoastaan viidennen hiiliatomin asennolla^[1]. Iduronihappo voidaankin valmistaa D-glukuroniahposta, D-asetyyligalaktosamiini ja 3'-fosfoadenylyylisulfaatin reaktiolla ^[5]. Toisin kuin useilla muilla heksapyranoosisokereilla, iduronihapon kummatkin konformaatioisomeerit ovat pysyviä^[4]. Näistä isomeereista erityisesti venemuoto, johon on liitetty sulfaattiryhmä on biologisesti aktiivinen^[6]

Iduronihappo voidaan muuttaa 2-O-sulfo-L-iduronihapoksi (IdoA2S) liittämällä siihen sulfaattiryhmä.

IdoA(2S)¹C₄- tuolikonformaatio
IdoA(2S)²S₀- venekonformaatio

Lähteet

↑ ^a ^b ^c Iduronic acid - Substance summary NCBI. Viitattu 9. marraskuuta 2008.
↑ Jari Arokoski, Katriina Vuolteenaho, Mikko J. Lammi ja Eeva Moilanen: Nivelrikon lääkehoito Duodecim 16/2008. Duodecim. Viitattu 9.11.2008.
↑ Tarja Kinnunen: N-Syndekaanin välittämän hermosolun ulokekasvun mekanismi (Tiivistelmä väitöskirjasta) Yliopistolehti. Viitattu 9.11.2008.
↑ ^a ^b Ferro DR, Provasoli A, Ragazzi M, Casu B, Torri G, Bossennec V, Perly B, Sinaÿ P, Petitou M, Choay J.: Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences 1990. PubMed. Viitattu 9.11.2008.
↑ A. Malmstrom ja L. A. Fransson: Biosynthesis of dermatan sulfate. I. Formation of L-iduronic acid residues JBC, Vol. 250, Issue 9, 3419–3425, May, 1975. JBC Online. Viitattu 2.10.2023.
↑ Herrera AJ, Beneitez MT, Amorim L, Cañada FJ, Jiménez-Barbero J, Sinaÿ P, Blériot Y.: Synthesis of a bicyclic analog of L-iduronic acid adopting the biologically relevant 2S0 conformation. 2007. PubMed. Viitattu 9.11.2008.

Aiheesta muualla

Human Metabolome Database: Iduronic acid (englanniksi)

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

[yksi-1] Iduronic acid - Substance summary NCBI. Viitattu 9. marraskuuta 2008.

[kaksi-2] Jari Arokoski, Katriina Vuolteenaho, Mikko J. Lammi ja Eeva Moilanen: Nivelrikon lääkehoito Duodecim 16/2008. Duodecim. Viitattu 9.11.2008.

[kolme-3] Tarja Kinnunen: N-Syndekaanin välittämän hermosolun ulokekasvun mekanismi (Tiivistelmä väitöskirjasta) Yliopistolehti. Viitattu 9.11.2008.

[nelja-4] Ferro DR, Provasoli A, Ragazzi M, Casu B, Torri G, Bossennec V, Perly B, Sinaÿ P, Petitou M, Choay J.: Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences 1990. PubMed. Viitattu 9.11.2008.

[viisi-5] A. Malmstrom ja L. A. Fransson: Biosynthesis of dermatan sulfate. I. Formation of L-iduronic acid residues JBC, Vol. 250, Issue 9, 3419–3425, May, 1975. JBC Online. Viitattu 2.10.2023.

[kuusi-6] Herrera AJ, Beneitez MT, Amorim L, Cañada FJ, Jiménez-Barbero J, Sinaÿ P, Blériot Y.: Synthesis of a bicyclic analog of L-iduronic acid adopting the biologically relevant 2S0 conformation. 2007. PubMed. Viitattu 9.11.2008.

[2]

[1]

[3]

[4]

[5]

[6]