Hydrastiini
Hydrastiini (C21H21NO6) on isokinoliinialkaloideihin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä on tutkittu lääketieteessä.
| Hydrastiini | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | (3S)-6,7-dimetoksi-3-[(5R)-6-metyyli-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioksolo[4,5-g]isokinolin-5-yyli]-3H-2-bentsofuran-1-oni |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES |
CN1CCC2=CC3=C(C=C2C1C4C5=C(C(=C(C=C5) OC)OC)C(=O)O4)OCO3 |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C21H21NO6 |
| Moolimassa | 383,388 g/mol |
| Sulamispiste | 132 °C[1] |
| Liukoisuus veteen | 0,03 g/l (20 °C)[2] |
Ominaisuudet muokkaa
Hydrastiini on kiraalinen yhdiste ja sillä on kaksi enantiomeeria, joista (+)-hydrastiinia esiintyy kiurunkannuksiin kuuluvassa Corydalis stricta-lajissa ja (-)-hydrastiinia esiintyy hurmejuuressa ja happomarjoihin kuuluvassa Berberis laurina-lajissa. Huoneenlämpötilassa hydrastiini on väritöntä kiteistä ainetta. Se ei juurikaan liukene veteen, mutta liukenee esimerkiksi etanoliin, asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin. Hydrastiini on optisesti aktiivista ja (-)-hydrastiinin kiertokyky etanoliliuoksessa on -50.[1][3][4]
Hydrastiinin (-)-enantiomeeri rentouttaa lihaksia ja hidastaa sydämen lyöntitiheyttä ja sillä on myös tulehdusta hilvitseviä ja antibakteerisia ominaisuuksia. Suurina pitoisuuksina se on myrkyllistä.[3][5] Hydrastiinin (+)-enantiomeeri on GABAA -reseptorien antagonisti[4].
Lähteet muokkaa
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 816. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 1244. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2024). (englanniksi)
- ↑ a b Burkhard Fugmann, Susanne Lang-Fugmann, Wolfgang Steglich: RÖMPP Encyclopedia Natural Products, s. 487-488. Georg Thieme Verlag, 2000. ISBN 9783131795519. (englanniksi)
- ↑ a b J. H. Huang & G. A. Johnston: (+)-Hydrastine, a potent competitive antagonist at mammalian GABAA receptors. British Journal of Pharmacology, 1990, 99. vsk, nro 4, s. 727–730. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 15.6.2021. (englanniksi) (Arkistoitu – Internet Archive)
- ↑ Paul M. Coates, Marc R. Blackman, Gordon M. Cragg, Mark Levine, Jeffrey D. White, Joel Moss: Encyclopedia of Dietary Supplements, s. 299. CRC Press, 2005. ISBN 978-0-8247-5504-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 15.6.2021). (englanniksi)