Piperonaali
Piperonaali (C8H6O3) eli heliotropiini on aromaattisiin aldehydeihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään muun muassa hajusteiden ja muiden yhdisteiden valmistamiseen.
| Piperonaali | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1,3-bentsodioksoli-5-karbaldehydi |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| SMILES | C1OC2=C(O1)C=C(C=C2)C=O |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C8H6O3 |
| Moolimassa | 150,128 g/mol |
| Sulamispiste | 37 °C[1] |
| Kiehumispiste | 263-264 °C (hajoaa)[2] |
| Liukoisuus veteen | 3,5 g/l (20 °C)[3] |
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö muokkaa
Huoneenlämpötilassa piperonaali on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin. Piperonaali hapettuu helposti ilman vaikutuksesta. Ainetta esiintyy pienehkössä määrin useiden kasvien eteerisissä öljyissä.[1][2][4]
Piperonaalia valmistetaan isomeroimalla safrolia emäksisissä olosuhteissa isosafroliksi ja hapettamalla se. Yhdistettä voidaan valmistaa myös lähtien katekolista tai 1,3-bentsodioksolista.[2][4]
Piperonaalia käytetään kukkaistuoksujen ainesosana ja muiden orgaanisten yhdisteiden synteesien lähtöaineena.[1][2][4] Piperonaalia voidaan käyttää huumausaineen valmistukseen.[5]
Lähteet muokkaa
- ↑ a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1286. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
- ↑ Samuel H. Yalkowsky, Yan He, Parijat Jain: Handbook of aqueous solubility data, s. 458. CRC Press, 2016. ISBN 9780849315329. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 13.10.2022). (englanniksi)
- ↑ a b c Johannes Panten & Horst Surburg: Flavors and Fragrances, 3. Aromatic and Heterocyclic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2016. (englanniksi)
- ↑ Finlex: Sosiaali- ja terveysministeriön asetus huumausaineista ja huumausaineen valmistuksessa käytettävistä aineista
Aiheesta muualla muokkaa
- PubChem: Piperonal (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): 3,4-Methylenedioxybenzaldehyde (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Piperonal (englanniksi)
- ChemBlink: Piperonyl aldehyde (englanniksi)
- PheroBase: Floral Compound - piperonal (englanniksi)
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Piperonal (englanniksi)